В марте 1940 г. руководство ОУН, используя возможности абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.
В 1941 г. в Германии началось создание Дружин украинских националистов (ДУН): «Роланд»… и «Нахтигаль»… — «Соловей».
В марте 1941 г. на переговорах с представителями абвера и вермахта (профессор Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) С. Бандерой и Р. Ярым были поставлены определённые условия формирования дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов — за «Самостийну соборну украинску державу» без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.
Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд», второй батальон именовался «Спецподразделение «Нахтигаль», т. к. располагал своим хором.
«Роланд» был организован в марте 1941 г. стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого, за которым стоял ACT «Вена». Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий — бывший офицер польской армии, немецким командиром был назначен капитан Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф), близ Вены. Подготовку роландовцеввели офицеры абвера из ACT «Вена».
В своей статье И. Набытович про эти батальоны лишь уточняет: «Были созданы северный украинский легион «Нахтигаль» («Соловей») под руководством Романа Шухевича и южный легион «Роланд».
Предварительными условиями их создания было то, что эти формирования предназначались только для борьбы против большевиков и не считались составными частями немецкой армии; на мундирах воины этих легионов должны были носить тризубец и идти в бой под сине-жёлтыми знамёнами. Руководство ОУН (р) планировало, что с приходом в Украину эти легионы должны стать зародышем самостоятельной национальной армии».
Во время встречи с Канарисом Бандера, по словам её участника Стецько, «очень чётко и ясно представил украинские позиции, найдя определённое понимание… у адмирала, который обещал поддержку украинской политической концепции, полагая, что лишь при её осуществлении возможна победа немцев над Россией». Со слов же самого Бандеры, на встрече с Канарисом, в основном, речь шла об условиях обучения украинских добровольческих подразделений при вермахте.