27 июня батальоном был получен приказ о поддержке Прута, захвате и очистке территорий, прилежащих к дорогам, организации групп «украинской самозащиты», охране транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охране стратегических объектов. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распущен по указу ОКВ, многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов.
26 июля «Роланд» перешёл под командование 54-го армейского корпуса и принимал участие в прочёсывании территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов) — 4 роты по 50–65 человек. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобождённых» территорий. Вооружение составляли 6 лёгких пулемётов чешского производства и советские винтовки-трёхлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинёв—Вадул-луй-Водэ, после чего совершил переход через Днестр в Дубоссарах до линии железной дороги Проскуров— Одесса».
«Нахтигаль» за четыре дня до вторжения в СССР был передислоцирован к границе. «Формально командовал им Роман Шухевич, немецким руководителем был командир 1-го батальона соединения «Брандербург-800». В ночь с 22 на 23 июня батальон перешёл границу близ Перемышля и, не вступая в бой с частями РККА, двигался по направлению ко Львову. В составе 17-й армии он с 29 августа участвовал в боях на львовском направлении.
В Львов «Соловей» вступил вместе с 1-м батальоном соединения «Брандербург-800» 30 июня в 4 ч. 30 мин. К тому времени в городе закончились основные бои между местными оуновцами и отступающими советскими частями. Батальон занял стратегически важные объекты.
«Нахтигаль» оставил Львов 7 июля и вскоре прибыл в Проскуров, где был присоединён вместе с брандербуржцами к альпийской охранной дивизии. Вместе с ней он участвовал в тяжёлых боях в районе Браилова, близ Винницы».
А 30 июня 1941 года батальон «Нахтигаль» вместе с германскими войсками вошёл в Львов. В этот же день в столице Западной Украине был организован парад украинских частей, прошедших парадным маршем перед почётной трибуной с жёлто-голубым знаменем под звуки национальных маршей. Но это ещё не всё. Председатель Национального собрания Ярослав Стецько, уполномоченный создать Временное правительство для организации украинских властных структур, 30-го же июня во Львове провозгласил волеизъявление своего босса с городской ратуши, так называемый Акт восстановления украинской государственности. Всё это напоминало, скорее, фарс. «В. Кук объявил приказ руководителя ОУН С. Бандеры о назначении Я. Стецько главой украинского правительства. Здесь же присутствовал и выступил гитлеровский ставленник Эрих Кох, раздавались здравицы в честь Германии, в действительности ни о какой «самостоятельности» Украины даже в форме какой-то опереточной автономии или протектората не могло быть и речи. Гитлеровская служба безопасности быстро сообщила в Берлин о случившемся» (Е.Ф. Безродный).