Раздражительность Павла Егоровича имела причины. Весной он не смог внести платежа за вторую купеческую гильдию, был из нее исключен и низведен в простые мещане. Это влекло за собой потерю некоторых преимуществ как для него самого, так и для его сыновей — будучи мещанами, они подлежали призыву на военную службу и даже могли подвергаться телесным наказаниям. (В ту весну Антон как раз провалил экзамен по греческому языку и остался на второй год в пятом классе.)
Летом братья в последний раз провели каникулы вместе. Удили рыбу с помощью изобретенного Антоном пробкового поплавка. Тайком от Павла Егоровича брали с собой на рыбалку бутылку сантуринского и прямо на берегу готовили из улова обед.
Тогда же постоялец Чеховых Гавриил Селиванов пригласил Антона погостить у одного из своих братьев, отъявленного картежника Ивана, недавно женившегося на богатой вдове. Это была первая из четырех или пяти надолго запомнившихся Антону поездок в одичавшее казацкое селение — тамошние крепостные и даже скот были насмерть запуганы бесконечными барскими попойками, сопровождавшимися ружейной пальбой. Там, после купания в холодной реке, Антон так сильно заболел, что Иван Селиванов, испугавшись за жизнь мальчика, отвез его к еврейскому трактирщику Моисею Моисеичу. Трактирщик всю ночь ставил Антону горчичники и компрессы, а потом его жена еще несколько дней выхаживала больного, чтобы он смог добраться в повозке до дому. В Таганроге «перитонит» Антона пользовал школьный доктор Шремпф, приехавший из эстонского города Дерпта, — под его влиянием Антон решил избрать медицинское поприще. Поправившись, Антон неожиданно увлекся немецким языком — на нем велось преподавание в Дерпте — и сделал в нем заметные успехи.
Летом 1875 года Александр окончил гимназию с серебряной медалью. Несмотря на безденежье, родители решили отправить старших сыновей в Москву — Александра в университет, на факультет естественных наук, а Колю — в Училище живописи, ваяния и зодчества, куда брали учеников даже с незаконченным средним образованием, если они могли предъявить готовые работы. В царствование Александра II военные м инистры расширили прием на шестилетнюю военную службу — помимо крестьян, военнообязанными были признаны и представители других сословий, не сумевшие получить освобождения. Студенты же получали отсрочку от военной службы, а выпускникам армия и вовсе не грозила.
Седьмого августа, упаковав багаж с помощью дяди Митрофана, Александр и Коля сели в московский поезд. Нельзя сказать, что в столице они были обречены на одиночество — через какое-то время к ним присоединился выпускник таганрогской гимназии Гаузенбаум, а богатый родич Иван Лобода, бывавший в Москве по делу, частенько навещал их. Помимо земляков они разыскали своего двадцатичетырехлетнего двоюродного брата из Калуги, Михаила Чехова (многие произносили его фамилию Чохов). Михаил служил конторщиком в оптовой галантерейной фирме И. Гаврилова, торгового агента шотландской компании «Coats & Paisley's». Гаврилов поставлял товар многим таганрогским купцам — Лободе в особенности — и даже имел дело с Павлом Егоровичем. Михаил, который в отличие от своих кузенов не мог блеснуть ученостью, был сметливый малый — подыскал братьям жилье подешевле.