У Антона появились новые знакомства в более рафинированных кругах. Сестра Маша, которая была для братьев плаксивой девчонкой, вдруг выросла и стала другом, которому можно доверить сердечную тайну. В мае 1882 года она окончила Филаретовское училище и записалась на престижные университетские курсы Герье, где лекции по истории читал знаменитый Ключевский. Новые Машины подруги, зачастившие в дом Чеховых, на фоне редакционных секретарш и особенно домохозяек, с которыми сожительствовали братья, казались воплощенным целомудрием. Однако лишь самые смелые из курсисток смогли удержаться в том богемном водовороте, в котором кружились Антон и Коля, и даже вступить в соперничество с Анной и Натальей Гольден. Одной из них, Екатерине Юношевой, изучавшей энтомологию, Антон послал жука, который «умер от безнадежной любви», однако девушка предпочла Колю.
Ольга Кундасова, известная как «астрономка», поскольку подрабатывала в московской обсерватории, тоже была курсисткой. В 1883 году у нее с Чеховым начался роман, который ни шатко ни валко тянулся два десятилетия. Ольга была, неизящна фигурой и к тому же чрезмерно нервозна, так что выдерживать ее в моменты высшего напряжения чувств Антону было непросто. Неизмеримо больше обаяния было в темпераментной и насмешливой еврейской студентке Дуне Эфрос. И ей, и Ольге пришлось пережить с Антоном немало душевных огорчений, но в результате они были вытеснены на периферию его личной жизни. Более интересные и менее богемные, чем предыдущие подруги трех братьев Чеховых, они держали себя с ними на равных и заметно изменили мнение Антона о женщинах. Той психологической глубине, которая появляется в лучших рассказах Чехова, напечатанных в «Осколках», мы обязаны женщинам, вошедшим в его жизнь благодаря Маше. Для Антона сестра стала секретарем, конфиденткой и даже свахой, а также взяла на себя часть обязанностей главы семейства.
Между тем старшие братья Антона постепенно опускались на дно. Колина репутация многообещающего художника была подорвана его беспутством и прогрессирующим туберкулезом. Жалуясь на боль в груди, он стал принимать морфий и все чаще прикладывался к бутылке, однако в семье продолжали закрывать на это глаза. В Таганроге не складывалась жизнь и у Александра, который, чувствуя себя отвергнутым, исправно посылал родным письма, но редко получал на них ответы. Александр и Анна оказались не способны к ведению домашнего хозяйства, и их бедственное положение усугублялось тем, что Александр не смог предъявить таможне надлежащие документы об окончании университетского курса, так что жалованье ему пока выплачивали не полностью. Денег едва хватало на стол и топливо для обогрева жилья.