Поскольку деньги, добытые пиратами Олоне во время маракаибской экспедиции, к тому времени иссякли, вожак решил собрать флотилию для нового антииспанского похода На сей раз он планировал отправиться в Центральную Америку и, проникнув по реке Сан-Хуан в озеро Никарагуа, разграбить испанские поселения, находившиеся на его берегах. Идею этого похода мог подбросить ему либо голландский флибустьер Давид Маартен, который летом 1665 года в компании с ямайскими капитанами Якобом Факманом (Джекманом), Джоном Моррисом, Фримэном и Генри Морганом принял участие в нападении на никарагуанский город Гранаду, а затем (до лета 1666 года) проживал на Тортуге, либо кто-нибудь из членов его команды. Индейцы Москитового берега, традиционно враждовавшие с испанцами и поддерживавшие дружеские отношения с флибустьерами, могли быть использованы в качестве разведчиков и проводников экспедиции.
Флагманом своей флотилии Олоне сделал 26-пушечный испанский флейт, захваченный им в Маракайбо и переименованный в «Сен-Жан». На его борту разместилось около 300 пиратов. Примерно столько же флибустьеров поднялось на борт 4 судов меньших размеров, причем двумя из них командовали уже известные нам капитаны Моисей Воклэн и Пьер Пикар; еще одним судном мог командовать капитан Филипп Бекель.
3 мая 1667 года суда Олоне покинули рейд Тортуги, отправившись сначала к северному побережью Эспаньолы. Место сбора было назначено в Байяхе, где пираты запаслись копченым мясом. Возможно, там же к флотилии присоединился еще один корабль, поскольку в книге Эксквемелина говорится о том, что в поход отправилось не 5, а 6 судов с 700 людьми на борту.
«Когда все дела были окончены и корабли готовы были к плаванию, — пишет Эксквемелин, — пираты поставили паруса и взяли курс на Матамано, селение на южном побережье острова Кубы (очевидно, в заливе Батабано. — В.Г.). Там они предполагали захватить каноэ, ибо в тех местах было много охотников за черепахами… Каноэ были нужны пиратам для высадки в мелких протоках, потому что осадка у их кораблей была довольно глубокая, и суда не могли идти по мелководью. Наконец, после того как пираты ограбили этих несчастных людей и захватили что им нужно, забрав с собой и несколько рыбаков, корабли вышли в море и взяли курс на мыс Грасиас-а-Дьос, расположенный на материке». Но тут они попали в штиль. Их сразу же подхватило течение и отнесло в сторону залива Гондурас Пираты делали все, что могли, стараясь вырваться из потока, но ветер и течение словно ополчились на них, и остальные суда не смогли поспеть за кораблем Олоне. Но хуже всего, что припасы быстро иссякли, и пираты принялись за поиски мест, где можно было бы добыть провиант. Наконец, изнывая от голода, пираты заметили землю, спустили на воду каноэ и отправились в свое первое плавание, чтобы отыскать съестные припасы.