В 1656 году некая группа предпринимателей убедила его вложить деньги в колонизацию земель на реке Оуатиниго (Оуанатиго, Ованатиго, Оуанариго) в Южной Америке. В 1657 году д'Ожерон зафрахтовал судно «Пелажи», вложив в него 17 тыс. ливров, взял на борт кабальных слуг, провизию и набор интрументов и отправился в Вест-Индию; 4 (14) сентября того же года он высадился на Мартинике. Поскольку колонизационный проект провалился, местный губернатор Жак Диэль дю Парк пообещал передать во владение д'Ожерону поместье в округе Кюль-де-Сак, но умер раньше, чем успел это сделать (в 1658 году). Вдова покойного, Мари Боннар дю Парк, не захотела иметь с анжуйцем никаких дел. Разгневанный д'Ожерон покинул Мартинику и, поддавшись на уговоры нескольких буканьеров, прибывших с ним на «Пелажи», отправился вместе со своими слугами искать удачу на Эспаньоле. Обогнув этот остров с юго-запада, его корабль вошел в большой залив Кюль-де-Сак и возле гавани Леоган потерпел крушение.
Высадившись на незнакомом берегу, д'Ожерон вынужден был остаться там, предоставить свободу своим слугам и вести вместе с ними, говоря словами дю Тертра, «жизнь буканьеров, то есть жизнь наиболее отвратительную, наиболее тягостную, наиболее опасную, словом, наиболее плутовскую, какую когда-либо знал мир».
Через несколько месяцев, скопив небольшую сумму денег, д'Ожерон вернулся на Мартинику, где узнал, что судно с припасами, присланное ему на помощь, продано неким господином Винье; последний передал ему на 500 ливров товаров — и это было всё, что д'Ожерон выгадал от своего первого колониального проекта. Тогда он отплыл во Францию, чтобы завербовать там еще одну партию кабальных слуг, а также закупить груз вина и бренди — товары, пользовавшиеся наибольшим спросом среди пиратов и охотников Эспаньолы. Однако его надежды на выгодный сбыт спиртных напитков не оправдались, поскольку многие другие коммерсанты доставили на остров аналогичную продукцию. Попытка сбыть вино и бренди на Ямайке также провалилась: обманутый своим торговым партнером Клеманом де Плэнвилем, д'Ожерон потерял и судно, и товары, понеся убытки на 10 или 12 тыс ливров.
Очередная неудача не сломила упрямого анжуйца. Хотя его мать и большая часть родственников отказались дать ему деньги на новую авантюру, одна из его сестер, мадам дю Тертр Прингель, в 1662 году одолжила д'Ожерону 10 тыс ливров в звонкой монете и кредитные билеты, которые он мог обменять в Нанте на наличные деньги. На эти средства д'Ожерон снарядил судно «Ла Нативите» водоизмещением 70 тонн и отправился на Эспаньолу вместе с кабальными слугами и свободными переселенцами, завербованными главным образом в Анжу.