Еще в 765–768 годах состоялся обмен посольскими миссиями между аббасидом Абу Джафаром ал-Мансуром (754–775)[6] и Пипином. У сына последнего было две веские причины для возобновления отношений с новым халифом, великим Харуном ар-Рашидом (786–809), государем из «Тысячи и одной ночи». Прежде всего — ситуация на Пиренеях, где обострились отношения между эмирами Кордовы, наследниками старой династии Омейядов, использовавшими это обстоятельство для поддержания собственного религиозного престижа, и вали, которые были согласны покориться лишь «Повелителю правоверных», находящемуся в далекой Месопотамии (или считали свою преданность Аббасидам удобным предлогом для неподчинения Омейядам в ал-Андалусе). В 799 году сарацинский наместник города Уэска вручил Карлу в Ахене почетные дары и пообещал сдать город, если император предпримет новый поход за Пиренеи. Второй причиной был Иерусалим: он находился под властью Аббасидов, но его посещало все больше западных паломников. Стремясь быть посредником в отношениях западного христианства и Святой земли, — и эту роль он не намеревался уступать правителям Византии, — король франков принял посланцев иерусалимского патриарха, которые передали ему благословение и реликвии. В «Анналах королевства франков» («Annales regni francorum») говорится даже о «вручении ключей» от храма Воскресения и от часовен Голгофы и св. Гроба Господня, однако это, скорее всего, преувеличенное описание обычной дипломатической вежливости.
Кроме того, в 797 году — спустя всего лишь четыре года после набега ал-Хакама и во время создания Испанской марки — Карл отправил посольство и к халифу. В него входили трое мирян: Лантфрид, Сигизмунд, и иудей Исаак. Согласно документу из монастыря Райхенау под названием «Чудо святого Генезия» («Miracula sancti Genesii»), они отправились на Восток вместе с двумя священниками, посланными Гебхардом, графом Тревизанским, имея поручение привезти из Святой земли мощи святых Генезия и Евгения.
В июне 801 года император, находившийся тогда в Павии и всего двумя месяцами ранее встретившийся с посланцами иерусалимского патриарха, получил известие о том, что в порт города Пизы прибыли послы халифа: это была миссия, посланная в ответ на императорскую. Действительно, в Пизе высадились представитель халифа и посланник эмира города ал-Аббасии (ныне Фустат в Тунисе). Они сообщили императору, что Исаак, единственный из трех посланников, который остался в живых, находился на пути в Европу и вез дары Повелителя правоверных, но был вынужден задержаться на африканском берегу, так как один из даров был довольно громоздким.