Уже с середины 1787 г. Гарновский доносил на юг начальству, что «паренек скучает». Фаворит сравнивал свое житье с золотой клеткой. В 1796 г. Державин написал стихотворение «Птичка»: «Поймали птичку голосисту / И ну сжимать ее рукой. / Пищит малютка вместо свисту, / А ей твердят: пой, птичка, пой.» Эти строки как нельзя лучше подходят для характеристики душевного состояния Александра Матвеевича этого времени. Во дворце Мамонов обратил внимание на молодую фрейлину императрицы Дарью Федоровну Щербатову, дочь генерал-поручика Ф. Ф. Щербатова.
Запретное чувство оказалось для обоих настолько притягательным, что они начали украдкой встречаться в доме своих общих друзей Рибопьеров. Риск только поджигал слабый огонек взаимной склонности, и вскоре желание быть рядом с любимой, как тогда казалось Мамонову, женщиной стало для фаворита наваждением. Он тайком посылал ей фрукты с императорского стола, совершал тысячи опасных поступков, которые могли выдать обоих с головой. Так продолжалось около полутора лет. Мамонов полагал, что со временем императрица сама оставит его, и тогда он сможет жениться. Его деловые качества, а также большая осведомленность в самых секретных вопросах тогдашней политики позволяли ему надеяться, что и после отставки с поста фаворита он останется на службе. Но судьба распорядилась иначе.
В начале 1789 г. Потемкин побывал в Петербурге. Его возмутило почти пренебрежительное обращение Мамонова с императрицей. Покорный в вопросе о Дубровицах, здесь князь был задет за живое. Он довольно резко поставил фаворита на место, а Екатерине посоветовал «плюнуть на него». После отъезда Григория Александровича в армию императрица собралась с силами и написала Мамонову грустное письмо, где признавала, что ему скучно с ней и предлагала фавориту оставить ее и жениться. В ответ Александр Матвеевич сознался, что уже полтора года любит Щербатову, и она отвечает ему взаимностью. Больнее измены Екатерину в данном случае оскорбил тот факт, что Мамонов все это время лгал и притворялся, вместо того, чтоб честно признаться ей. Она простила несчастных влюбленных, считая, что они и без того уже наказаны необходимостью прятаться и скрывать свое чувство.
«Государыня была у него более 4 часов. Слезы текли тут и потом в своих комнатах потоками», — доносил 21 июня Гарновский. На следующий день состоялся сговор молодых. «Государыня при сем случае желала добра новой паре таковыми изречениями, коих нельзя было слушать без слез». 1 июля состоялось венчание в придворной церкви, императрица по обычаю сама убирала голову невесты бриллиантами. Праздник был тихим, в кругу «малого числа приглашенных особ», как писал Гарновский. В качестве свадебного подарка молодые получили 3 тысячи душ и 100 тысяч рублей на обзаведение.