Гиппий заносчив, крайне самоуверен. Сократ, напротив, предельно скромен; его не интересует собственное положение и житейские выгоды, словно вовсе лишенный страстей, личного начала вообще, он интересуется только истиной. Сократ иронизирует над успехами софистов, которые используют мудрость, чтобы заработать много денег, и противопоставляет им наивную простоту древних мудрецов (в частности, Анаксагора), которые отличались беспечностью в отношении к деньгам. Он признает высокие личные достоинства собеседника, но каждый раз тщательно перепроверяет его суждения; его интересует только истина, и он так определяет свое место в споре: "...я буду тебе возражать, чтобы получше выучиться" (58, 1, 159).
После предварительных рассуждений о том, чему учат Гиппий и другие софисты, обозначается тема беседы - понятие прекрасного. Сократ формулирует вопрос: "Что же это такое - прекрасное?" Гиппий не понимает смысла вопроса, он полагает, будто речь идет о том, что прекрасно, и дает такой ответ: "Прекрасное - это прекрасная девушка". Возражая на это, Сократ довольно легко доказывает, что с таким же успехом можно было бы прекрасное назвать прекрасной кобылицей, прекрасной лирой, даже прекрасным горшком.
Далее обнаруживается, что каждая из этих вещей, будучи прекрасной, является в то же время безобразной; красота вещей относительна: даже самый прекрасный горшок безобразен по сравнению с прекрасной девушкой. Даже самая прекрасная девушка безобразна по сравнению с богами. Сократ подводит Гиппия к выводу: прекрасное нельзя сводить к отдельным его проявлениям, необходимо выяснить, что оно есть само по себе, какова его сущность. Последовательно отвергается понимание прекрасного как подходящего, пригодного, полезного, приятного для слуха и зрения.
Духовно измотанный Гиппий в конце концов раздражается и обрывает беседу следующими словами: "Но что же это такое, по-твоему, Сократ, все вместе взятое? Какая-то шелуха и обрывки речей, как я сейчас только говорил, разорванные на мелкие части. Прекрасно и ценно нечто иное:
уметь выступить с хорошей, красивой речью в суде, совете или перед иными властями, к которым ты ее держишь; убедить слушателей и удалиться с наградой, не ничтожнейшей, но величайшей - спасти самого себя, свои деньги, друзей.
Вот чего следует держаться, распростившись со всеми этими словесными безделками..." (58, 7, 185). Сократ своей интеллектуальной дотошностью "режет по живому": он покушается на то, что дорого большинству, - на желание "спасти самого себя, свои деньги, друзей". Он стремится знать само прекрасное, причем полагает, что даже безрезультатный спор все же принес пользу, доказав истинность пословицы: "Прекрасное - трудно" (58, 1, 186). За различием интеллектуальных ориентации собеседников, таким образом, скрыто различие нравственных позиций.