Переславскими вотчинниками были попавшие в опричнину Басмановы-Плещеевы и их родственники Дмитрий Бутурлин и Иван Собакин. Однако служебные успехи не спасали род от опал и казней. При опале А. Д. Басманова «вотчина… у него взята была и отдана в раздачю в иной род князю Петру Тутаевичу Шейдякову, а не Плещеевым»; только внуку основателя опричнины царь велел отдать «те… отца их вотчины, которые были в раздаче». Отбирались земли и у других Плещеевых, даже не бывших в опале. Опричник Иван Дмитриевич Плещеев пробыл 12 лет «без съезду» на службе в Юрьеве Ливонском, а его родовая вотчина была взята «на государя»; взамен он получил село в Медынском уезде. В синодиках опальных записаны имена пятерых Бутурлиных: Василия, Григория, Ивана, Стефана и сына опричного окольничего Леонтия Дмитриевича. Последний вместе с братом Романом, предчувствуя конец своей служебной карьеры, успел в 1570/71 году отдать в Троицкий монастырь село Богородское с деревнями при условии пострижения. Погиб и их сосед по имению, сын Ивана Григорьевича Собакина. В отличие от Бутурлиных Собакины не успели или не смогли отдать вотчину в монастырь, и она была конфискована.
Вероятно, что-то получил в Переславском уезде сам Малюта Скуратов. Выдав дочь замуж за Дмитрия Шуйского, опричник дал ей в приданое тамошнюю вотчину на 660 четвертей земли.
Опричники Ловчиковы в 1571/72 году дали в Троицкий монастырь пустошь Махру в Верхдубенском стане для поминовения душ родителей. Годом раньше крупный вклад туда же сделала дочь Ярца Нармацкого Ирина. Монастырские власти обязывались «беречи» вкладчицу, пока она жива, а после её смерти должны были получить остаток её вотчины. Брат Ирины, Семён, был опричником и постельничим и в конце 1570-го или начале 1571 года «выбыл» — возможно, был казнён. В 1579/80 году опричник Иван Иванович Бобрищев-Пушкин подарил Троице приданое своей жены — селище Терпилково.
Всего за 1560–1570-е годы монастыри получили только в одном Переславском уезде не менее полсотни земельных вкладов, в том числе не менее сорока — от средних вотчинников, не говоря уже о денежных вкладах, которые для Троицы составили сумму более чем в 30 тысяч рублей. Оборотной же стороной образования богатых монастырских вотчин стало разрушение векового местного вотчинного мира с его соседскими связями. В поисках сильного защитника землевладельцы расставались «впрок без выкупа» с родовыми землями, чтобы сохранить хотя бы часть прав на них, спасти свою жизнь в рядах монастырской братии или, в худшем случае, обеспечить спасение души, записав имя вкладчика и его родни в монастырский синодик