Вернувшись из круиза, Джекки вылетела в Бостон в сопровождении телохранителя, чтобы побеседовать с кардиналом Кушингом. Эта в высшей степени эмоциональная встреча продолжалась два часа. Джекки открыла прелату свою душу и, страдая, подробно описала ему жизнь с Джеком Кеннеди и последующие пять лет своего вдовьего существования после его гибели.
Много лет тому назад кардинала посетила миссис Леонард Кейтер, дама из Джорджтауна, которая очень не хотела, чтобы Кеннеди стал президентом. Она привезла с собой фотографию в качестве свидетельства супружеской неверности кандидата в президенты. Так что кардинал был в какой-то степени подготовлен к откровениям Джекки. Она говорила ему, как добр к ней Онассис и как хорошо он относится к детям президента Кеннеди, заботясь о них, как о своих собственных.
Кардинал признался, что члены семьи Кеннеди одолевают его телефонными звонками, умоляя удержать ее от брака с греческим магнатом. Члены семьи Кеннеди были до такой степени рассержены перспективой подобной свадьбы, что послали в Нью-Йорк Роберта Макнамару с тем, чтобы он отговорил Джекки. Но она осталась непреклонна и решительно отвергла все доводы Макнамары.
Кардинал Кушинг, сын ирландского иммигранта-кузнеца, отказался содействовать семье Кеннеди. Вместо этого он полностью поддержал Джекки. Она сказала ему, что походила на утопающую, хватающуюся за соломинку до того, как кардинал вошел в ее жизнь.
С тех пор, говорила она, у нее появилось чувство, что у нее есть к кому обратиться в трудную минуту. Кардинал сообщил ей, что не сможет препятствовать Ватикану, если тот пожелает отлучить ее от церкви, но сказал, что готов публично поддерживать ее, утверждая, что никто не может назвать ее грешницей. Он говорил ей, что его родная сестра нарушила церковный устав и вышла замуж за еврея, но католическая церковь признала этот брак, и они прожили вместе более тридцати лет. Он также заверил ее, что об их встречах никто не узнает. Джекки обняла прелата и со слезами на глазах поблагодарила за сочувствие. Позднее она написала ему большое письмо, благодаря его за понимание. Тогда никто из них еще не понимал, чего будет стоить кардиналу эта поддержка Джекки.
К этому времени все члены семьи Кеннеди уже знали о том, что Джекки собирается выходить замуж за Онассиса. Она также поделилась своими планами с сестрой, которая в свою очередь рассказала об этом Трумэну Капоте. Она поделилась опасениями со своим финансовым советником, Андре Мейером, который в течение двух недель пытался отговорить Джекки. Мейер презирал Онассиса и считал, что Джекки делает большую ошибку, но она игнорировала его.