Пауэрс, мягкий, отзывчивый человек, называвший себя «трехпалубным ирландцем», имея в виду, что он рос в бедном районе Бостона, состоящем из трехквартирных домов, являлся самым близким другом Джона Кеннеди. Джек очень любил проводить с ним время. Он был экспертом по демократической партии, обладал отличной памятью и знал множество анекдотов. Общаться с ним было одно удовольствие. Он постоянно развлекал Кеннеди. Зная это, Джо Кеннеди настоял на том, чтобы Пауэрс провел с Джеком первые два месяца после его выписки из больницы.
Джекки, хотя в момент свадьбы ей уже исполнилось двадцать четыре года, еще ни разу не голосовала. Она не понимала, как люди могут до такой степени интересоваться политикой, но не имела ничего против Дейва Пауэрса, так как он положительно влиял на ее мужа. Она в шутку называла их «дружками Джека» и считала грубыми, курящими сигары, неотесанными болванами. Она чувствовала, что ее муж отличается от них. В ее глазах он был привлекательным, образованным и остроумным мужчиной.
Джекки цитировала Шекспира, пытаясь охарактеризовать мужа: «Он похож на дельфина: на поверхности видна лишь его спина». Жаклин не считала его прожженным политиком. Ей даже не хотелось называть его прагматиком. Она говорила, что он идеалист, не имеющий никаких иллюзий. То же относилось и к Бобу Кеннеди.
Однако Джекки безжалостно высмеивала остальных членов клана Кеннеди, называя их занудами. Тем не менее она прекрасно понимала, что их брак превратится в ад, если ее муж перестанет заниматься политикой. Сама же она продолжала оставаться совершенно аполитичной. «Я этого не понимаю, — говорил Кеннеди. — Она дышит политическими парами, которые витают вокруг нас, но они почему-то не попадают ей в легкие».
Зная о его страстном желании стать президентом, Джекки боялась, что он не сможет достичь своей цели из-за слабого здоровья и депрессивного состояния, ставшего для него нормой. Во время его выздоровления она как-то раз спросила Теда Соренсона, думает ли он, что Джеку удастся стать президентом. Она видела перед собой прикованного к постели мужа и сомневалась, что он когда-либо полностью оправится от болезни. Соренсон уверил ее, что Кеннеди может стать президентом, но прежде ему надо стать вице-президентом. Джон с трудом ел, не поднимался с постели, но уже готовился к президентской кампании 1956 года. Более всего его беспокоило не здоровье, а жена, которая была слишком рафинированна и не могла понравиться большинству избирателей.
Вспоминает Бетти Сполдинг: «Однажды я гостила у них в Палм-Бич, и мы говорили о выборах. Тут-то Джек и сказал: «Американский народ еще не готов для такой женщины, как ты, Джекки, и я просто не знаю, что нам делать. Думаю, тебя нужно только мельком показывать по телевизору».