«Джекки надоело интервьюировать людей в супермаркетах, — вспоминает Джон Хастед. — Она захотела встречаться и беседовать со знаменитостями, конгрессменами, сенаторами и тому подобное».
Свободный и беззаботный образ жизни Джона Кеннеди, политика-мультимиллионера, привлекал молодую женщину, которая всю жизнь испытывала финансовые затруднения, хотя выросла в роскоши. Работая, она тратила около 56 долларов 27 центов в неделю — эти деньги ей платили в газете. Отец давал ей 50 долларов в месяц, иногда мать подкидывала какие-то суммы.
Дед Джекки по матери, Джеймс Ли, ненавидел Джека Бувье до такой степени, что хотел разорить его, после того как тот развелся с его дочерью, и собирался лишить детей Бувье права на наследство. Он заставил Джекки и Ли подписать документы, где те обещали не претендовать на его деньги. Лишенные наследства деда, обе девочки Бувье очень рано поняли, что если они хотят быть материально обеспечены, то должны выйти замуж по расчету.
«Джекки постоянно думала о деньгах, — говорит Нэнси Дикерсон, телекомментатор, которая впоследствии купила дом в Мерривуде. — Хотя она и выросла в роскоши, больших денег не видела и еще в раннем возрасте мечтала выйти замуж за человека, который был бы богаче ее отчима».
Гор Видал, живший в Мерривуде, когда его мать вышла за Хью Очинклосса, соглашается с этим. «Ни у Джекки, ни у Ли, ни у меня не было денег, хотя люди так не считали. Мистер Очинклосс был богатым человеком, и наши сводные братья и сестры жили совсем неплохо. Но мы оказались в другой ситуации, мы просто выживали. Вот почему мне пришлось найти себе работу, а Джекки и Ли пришлось искать богатых мужей. Однако депрессия не затронула Мерривуд, так что девочки не знали, что такое настоящая жизнь».
Понимая, что, выйдя замуж за Джека Кеннеди, она получит все, Джекки признавалась одной подруге по газете, что больше всего на свете ей хочется стать его женой. Этой цели она посвятила все свое время, на это были устремлены все ее помыслы. Ради этого она терпела его ухаживания за другими женщинами, которые не прекращались всю его жизнь.
Ее мать не очень-то хотела, чтобы дочь вышла замуж за политика, отец которого находился вне высшего общества Бостона, однако, учитывая кругленькую сумму, которая лежала на счету избранника дочери, Джейнет Очинклосс назначила помолвку на 25 июня 1953 года, как раз через неделю после того как в газете «Сэтердей ивнинг пост» появилась статья под названием «Джек Кеннеди — молодой сенатор-холостяк».
Воспользовавшись случаем, будущая теща отвела жениха в сторонку и сказала: «Прошу вас, Джек, пусть это будет приличная свадьба. Не станем поднимать шумихи, не надо прессы, фотокорреспондентов. Пусть о свадьбе напишут только ньюпортские газеты».