Желая сохранять достоинство, связанное с ее ролью первой леди, она старалась публично не обсуждать дам, флиртовавших с ее мужем. Жаклин всегда контролировала ситуацию, предпочитая быть хозяйкой, а не гостьей, и характеризовала грандиозные празднества в «Мэдисон Сквэр Гарден», устроенные в честь дня рождения президента, как вульгарное мероприятие.
Более 20 000 членов демократической партии присутствовали тогда на Мэдисон Сквэр, заплатив по тысяче долларов за билет, чтобы посмотреть выступление Гарри Белафонти, Джимми Дуранте, Марии Калас и Эллы Фитцджеральд. Самым знаменательным событием вечера стало появление Мэрилин Монро, выдающейся актрисы, пользовавшейся мировой славой секс-символа Америки. Когда Джекки узнала, что Питер Лоуфорд попросил Мэрилин Монро исполнить «С днем рождения» для президента, она отказалась присутствовать на концерте. Вместо этого она с детьми уехала в Глен Ора, куда на следующий день приехал и Джек.
Но в тот вечер ничто не могло удержать его от посещения «Мэдисон Сквэр Гардена».
Когда Мэрилин Монро выскользнула на сцену в платье, которое, по словам Адлаи Стивенсона, походило на обнаженную плоть, усыпанную золотыми блестками, Кеннеди пришел в восторг. На сцене Мэрилин извивалась, крутилась, вертелась и совершала волнообразные движения под рев толпы, а потом, любовно обхватив себя руками, начала мурлыкать «С днем рождения, дорогой президент». Она в высшей степени возбудила массы, почти доведя их до оргазма. Люди визжали и топали ногами. Через несколько минут счастливый президент выскочил на сцену и сказал: «Теперь я могу спокойно уйти из политики, после того как такая нежная и красивая девушка спела для меня «С днем рожденья».
Через несколько месяцев ослепительная блондинка умерла от сверхдозы снотворного. Но перед смертью и она успела разделить ложе с президентом Кеннеди.
«Нет сомнения в том, что Джек вел самую активную половую жизнь из всех мужчин, которых я когда-либо знал, — утверждает Джордж Смазерс, его близкий друг по сенату. — В этом смысле он вел себя просто невероятно и становился все более ненасытным, чем дольше длился его брак. Я помню, однажды ночью он занимался любовью со знаменитой кинозвездой, и Джекки чуть было не застукала их в самый неподходящий момент. Я также помню тот круиз, который она организовала в честь его сорокалетия. Он попросил меня отвлечь ее на некоторое время. Затем он исчез внизу с женой Дэвида Найвена. Но тут ко мне подошла Джекки и спросила: «А где Джек?» «Думаю, — где-то там», — сказал я и указал в противоположном направлении. Я чертовски боялся, что она спустится вниз. Джон вернулся через десять минут. Он вел себя, как петух, нагнавший курицу и мигом овладевший ею, так, что та, отряхиваясь еще толком не поняла, что же произошло».