Первым явным признаком изменения германской позиции по отношению к Финляндии стала встреча финского маршала Маннергейма с подполковником Йозефом Фельтъенсом, личным эмиссаром Геринга, состоявшаяся 18 августа. Фельтъенс получил разрешение перевезти через территорию Финляндии немецкие военно-воздушные части и боеприпасы от устья Ботнического залива до Киркенеса. Одновременно представляя Геринга как ответственного за выполнение четырехлетнего плана развития германской промышленности, Фельтъенс получил право на никелевую концессию в Печенге. После перевозки германских ВВС 22 сентября было заключено соглашение о транзите грузов для всех родов войск, а в ноябре — транспортное соглашение о проезде частей, возвращавшихся в Германию из Северной Норвегии на отдых. В результате этих транспортных соглашений, а также благоприятного отзыва о финской армии, который Гитлер получил от германского военного атташе в Хельсинки, Германия начала снабжать финнов оружием. Поставки начались в августе, когда немцы отправили в Финляндию предназначенные для нее оружие и боеприпасы, которые были накоплены во время оккупации Норвегии.
Германское министерство иностранных дел объяснило советскому правительству, что транзитные соглашения являются временной мерой, призванной укрепить оборону Норвегии от нападения Великобритании. Советское правительство приняло объяснение без комментариев, но недолго скрывало свои возраставшие подозрения: 1 ноября народный комиссар внешней торговли Микоян пожаловался на то, что немцы не желают поставлять военную технику в СССР, но направляют ее в Финляндию и другие страны. Соглашения вызвали в Финляндии новые надежды. В своих мемуарах маршал Маннергейм писал, что без этих транзитных соглашений Финляндия осенью 1940 г. стала бы жертвой Советского Союза.
Растущее недовольство новыми немецко-финскими отношениями проявилось во время визита советского министра иностранных дел Молотова в Берлин в середине ноября. Молотов заявил, что соблюдение условий советско-германского пакта, заключенного в прошлом году, можно было бы назвать удовлетворительным, если бы не Финляндия. Поскольку финский вопрос еще не был решен, Молотов попросил Гитлера подтвердить, что пакт остается в силе; советское правительство не видело причин для его пересмотра. Гитлер ответил, что у Германии нет политических интересов в Финляндии, но она нуждается в поставках финского никеля и леса; новый конфликт на Балтике для немцев нежелателен. Он указал на затруднительное положение Швеции и возможность британского и даже американского вторжения в Скандинавию. Гитлер заявил, что такой конфликт нанес бы тяжелый удар немецко-российским отношениям и поставил бы под сомнение планы дальнейшего сотрудничества.