После четырех лет пребывания в исправительном доме губернатор штата отпустил Диллингера “под честное слово”. В “благодарность” за это тот вместе с бандой, сколоченной в исправительном доме, совершал свои первые преступления исключительно в штате Индиана. Позднее банда перенесла свою деятельность в соседние штаты: Огайо, Мичиган, Иллинойс. И каждый раз их “работа” сопровождалась такими жестокостями, что становилась известной всей Америке, хотя в годы экономического кризиса грабежи банков были делом обычным. Диллингер не довольствовался старыми методами гангстеров: “Руки вверх, и деньги на стол”, — он стрелял в толпу без предупреждения, убивая каждого, кто попадался ему на пути к кассе. Эта жестокость со временем создала ему известность, которая способствовала его дальнейшему успеху. Никто не осмеливался сопротивляться, когда появлялись люди Диллингера с плащами, перекинутыми через правую руку.
Оружие, которым владела банда, стало собственностью гангстеров в одну из октябрьских ночей 1923 года, когда Джои Днллингер вместе с Гомером Ван Метером и Фрэнком Нэшем напали на полицейское отделение в штате Индиана. Покончив с полицейскими, гангстеры захватили два пулемета, несколько десятков пистолетов и шесть автоматов, дюжину ружей, четырнадцать ящиков с патронами и пулезащитные жилеты. На двух автомашинах, одна из которых была похищена у полиции, они вывезли свою добычу.
И все же в 1933 году, когда на счету Диллингера было уже сорок пять ограблений, казалось, его настигло возмездие.
Бандита опознал шериф небольшого местечка Благфон. Он запер его в камеру и с беспокойством ожидал чиновников полиции, которых вызвал по телефону, но вместо них в его кабинет вошли сообщники гангстера. Шериф был убит, а Диллингер снова оказался на свободе.
Местная пресса писала о загадочном убийстве шерифа из Блатфона. Но о поимке Диллингера и мгновенном его освобождении газеты не обмолвились ни словом. Таким образом, ни у кого даже не закралась мысль о том, как гангстеры разведали, где находится их босс. Ведь об этом знали только сам шериф да один-два человека из руководства ФБР!
После ограбления Чикагского национального банка все попытки поймать Диллингера оказались безрезультатными. Был оцеплен весь город, обшарены все углы, которые могли служить убежищем бандитам, и все же темно-синий лимузин, за рулем которого сидел сам Джон-убийца, словно сквозь землю провалился. А в то время как сыщики ФБР прочесывали притоны и игорные дома Чикаго, банда находилась в “двухнедельном отпуске”. Гангстеры разъехались по самым фешенебельным курортам Соединенных Штатов. Сам Диллингер вместе с тремя закадычными друзьями отправился на неделю к морю во Флориду. Там им показалось слишком шумно, и они двинулись дальше, к горам Аризоны. Остановились на пару дней в небольшом местечке Таскон и, поселившись в Конгресс-отеле, наслаждались роскошью и покоем, словно люди высшего общества, как все те, кто принадлежит к десяти тысячам избранных семейств Америки. И здесь снова Диллингер случайно попал в руки деревенского шерифа.