14 февраля 1934 года в два часа дня, когда сменились вторая и третья стражи, завыла тюремная сирена. Сигналы следовали попеременно: короткий — длинный, короткий — длинный. Так оповещали только о большом побеге, о бунте заключенных или пожаре. По этому сигналу вся стража должна была тотчас собраться на тюремном дворе. В соответствии с инструкцией надзиратели приговоренных к смерти тоже вышли во двор.
Все полицейские были обеспокоены. Никто не знал, почему был дан сигнал тревоги, хотя в тюрьме царил полный порядок. Оставалось только предположить, что сирена завыла сама собой: видимо, какая-то техническая неисправность. Стража вернулась на места. Когда надзиратели Диллингера подошли к освещенной прожекторами клетке смертников, они остолбенели. Потом послушно подняли руки. Перед дверью камеры стоял без кандалов сам Джон Диллингер. На стражу смотрело дуло тяжелого автомата. Рядом с Диллннгером, тоже без наручников, стоял Гарри Янгблад. Нахально ухмыляясь, Янгблад приблизился к страже.
Трое насмерть перепуганных надзирателей вели себя сейчас точно так же, как и банковские чиновники. Они были вооружены, они даже думали: “Если бы хоть у одного из нас хватило мужества вытащить пистолет!..” — но никто из них не решался играть со смертью. Они слишком хорошо знали, как быстро и метко стреляет Диллингер. Все трое были отцами семейств и исправными чиновниками, но никто из них не был национальным героем.
Гарри Янгблад отобрал у них оружие и ключи от тюрьмы, запер их в опустевшей клетке. Из корпуса IV-6 можно было попасть в правление тюрьмы. Из правления в обход многочисленных сторожевых постов был путь на улицу.
Диллингер и Янгблад добрались до выхода — там их ждал автомобиль Лилиан Холли, жены директора тюрьмы. Когда о побеге преступников стало известно, они были уже далеко.
Газеты дали специальные выпуски, население было взбудоражено до крайности. Вольно или невольно правительство вынуждено было заняться необычным происшествием. Несколько дней спустя журналистам показали деревянную модель автомата, якобы найденную на дороге, по которой скрылись беглецы. Возникла версия о том, будто бы “супергангстер” без всякой поддержки извне, сидя в камере, выстругал из дерева макет автомата и ввел в заблуждение стражу. Редакции серьезных газет расценили эту версию как выдумку.
Как мог Диллингер, которого охраняли день и ночь, не имея ножа, вырезать деревянный автомат? Как он снял кандалы, если у него не было ключа, и освободил не только себя, но и Янгблада? Кто поднял сигнал тревоги, когда во всем штате на это имели право только два человека: губернатор и директор тюрьмы? Почему вдруг у тюремных ворот оказался автомобиль? Газеты задавали эти вопросы, но ответа на них не было. Вскоре пресса Америки вынуждена была признать: у Диллингера есть сообщники в управлении полиции. Правительству бросили открытый упрек: органы власти и полиция до такой степени подкуплены преступным миром, что именно они освободили Диллингера, боясь, как бы преступник не разоблачил их на открытом процессе.