Италия, и особенно Флоренция, поставляла дипломатов даже для иностранных государств. Когда папа Бонифаций VIII устроил в 1300 г. первый юбилейный год, то среди многочисленных послов, прибывших в Рим от разных народов, оказалось 12 флорентийцев, которые представляли не только свой родной город, но и Францию, Англию, Чехию и т. д. В связи с этой универсальностью флорентийцев папа назвал их шутя «пятой стихией». В длинном и блестящем списке дипломатов-флорентийцев мы встречаем такие всемирно известные имена, как Данте, Петрарка, Боккаччо в XIV веке, Макиавелли и Гвиччардини в начале XVI в.
Если среди дипломатов других итальянских государств и не было таких выдающихся людей, как Данте и Макиавелли, то все же среди них было немало известных фигур. Так, в Милане в середине XV века во главе герцогства стоял Франческо Сфорца, может быть, лучший дипломат своего времени, наставник Людовика XI в тайнах итальянского дипломатического искусства. Среди пап было немало блестящих дипломатов — достаточно назвать Григория VII и Иннокентия III. Среди венецианских дипломатов достаточно вспомнить дожа Энрико Дандоло, этого изумительно энергичного 90-летнего старика, который сумел превратить четвертый крестовый поход в блестящую «торговую операцию» (Маркс), заложившую основы всего дальнейшего могущества Венеции. Но для республики св. Марка характерны не отдельные дипломаты, как бы талантливы они ни были, а вся система, вся организация дипломатического дела, создавшая из Венеции, как выражались, «школу, мастерскую дипломатии» для всего мира. Купеческая олигархия, крепко захватившая власть в Венеции, внесла и в дипломатическое дело тот дух тайны и ревнивого недоверия и в то же время ту систематичность и целеустремленность, которыми было проникнуто все ее государственное управление.
Венеция переняла у Византии методы и приемы ее дипломатии и возвела их до степени искусства. Все способы обольщения, подкуп, лицемерие, предательство, вероломство, шпионаж были доведены до виртуозности. Какую комедию разыграл, например, с «крестоносными ослами» (Маркс) лукавый слепец Дандоло, чтобы отклонить их от похода на Египет! Крестоносное ополчение собралось на островках венецианской лагуны. Надо было заплатить огромную сумму за перевозку войска и за его снабжение. Но наличных денег и собранной в дополнение к ним золотой и серебряной утвари баронов оказалось далеко недостаточно. Тогда Дандоло выступил на народном собрании с речью, в которой указал, что крестоносцы не в состоянии заплатить всей суммы, и что венецианцы собственно вправе были бы удержать полученную часть денег. «Но,— патетически воскликнул он,— как посмотрит на нас весь мир? Каким позором покроемся мы и вся наша страна! Предложим им лучше следующую сделку. Венгерский король отнял у нас город Зару в Далмации — пусть эти люди отвоюют ее нам, а мы дадим им отсрочку для уплаты».