Случай скоро представился. В 12 верстах от Троицкой Лавры, по направлению к Москве, есть село Городище или Городок, которое в древности носило имя Радонежа. В 1328 году, отправляясь в Орду, Великий Князь Иоанн Данилович написал духовное завещание, в коем, между прочим, назначил «село Радонежское» в удел Великой Княгине Елене «с малыми детьми» нераздельно. Вскоре после того село это перешло в полную собственность младшаго сына Ианнова Андрея. «Великий Князь, по малолетству Андрея, поставил в Радонеже наместником Терентия Ртища, который, желая привлечь большее число поселенцев в этот, почти незаселенный тогда край, объявил именем князя разныя льготы переселенцам. Лишь только это стало известно в Ростове, многие из его жителей, в надежде найти себе облегчение; потянулись в Радонеж. В числе таких переселенцев Епифаний называет Протасия тысяцкаго, Георгия, сына Протопопова с родом его, Иоанна и Феодора Тормасовых, их родственников Дюденя и Онисима, бывшаго ростовскаго вельможу, а в последствии диакона и ученика Сергиева. В числе их переселился и блаженный Кирилл со всем своим семейством и водворился в Радонеже близ церкви Рождества Христова.
По обычаю того времени, Кирилл должен был получить поместье, но сам он, по старости, уже не мог нести службы, и потому обязанность эту принял на себя старшй сын его Стефан, который, вероятно, еще в Ростове, женился. Младший из сыновей Кирилла Петр также избрал супружескую жизнь; но Варфоломей и в Радонеже продолжал свои подвиги. Размышляя о суете всего земнаго, блаженный юноша нередко повторял сам себе слово пророческое: «какая польза в крови моей, внегда сходити ми во истление? (Псал. 29, 10). Правда, мир и все, что в мире, создано Богом для блага людей; но все это человеческими страстями, насилиями, неправдами, до того извращено, что жизнь человеческая не представляет почти ничего, кроме труда и болезней, и для желающаго в кротости духа устроять свое спасение со всех сторон встречаются препятствия и соблазны".
Рассуждая таким образом, Варфоломей стал просить у своих родителей благословения избрать путь иноческой жизни. Не раз он говорил отцу: «Отпусти меня, батюшка, с благословением, и я пойду в монастырь».
«Помедли, чадо, - отвечал ему на это отец, - сам видишь: мы стали стары и немощны; послужить нам некому: у братьев твоих не мало заботы о своих семьях. Мы радуемся, что ты печешься, како угодити Господу Богу; это дело хорошее, но верь, сын мой: твоя благая часть не отнимется у тебя, только послужи нам немного, пока Бог явит милость Свою над нами и возьмет нас отсюда; вот, проводи нас в могилу, тогда уже никто не возбранит тебе исполнить свое заветное желание».