Военно-воздушные силы Румынии на восточном направлении состояли из 200 устаревших морально и физически летательных аппаратов, базировавшихся на авиабазах Констанца, Текуч, Бакэу, а также на аэродромах гражданской авиации в Черновицах, Бельцах, Кишиневе, Бендерах. Несмотря на устаревшее вооружение и невысокую боевую выучку войск, румынское командование проповедовало наступательную доктрину.
С конца апреля в румынский Генштаб поступали сведения об интенсивных перевозках живой силы и техники из внутренних районов Советского Союза в приграничье. Отчеты убедительно свидетельствовали о том, что на границе по Днестру происходит накопление советских сил, понтонных парков, ведется интенсивная разведка. Румыны ответили интенсивными фортификационными работами на линии «Карол», которая, впрочем, в описании маршала Н.Н. Воронова выглядела довольно убого.
21 июня 1940 года началась дипломатическая «пристрелка» и «разведка боем». Советский полпред в Бухаресте в беседе с румынским министром иностранных дел отметил, что для улучшения советско-румынских отношений следует в первую очередь решить неурегулированные политические вопросы, в частности вопрос о Бессарабии. В Москве Молотов, обсуждая с итальянским послом А. Россо возможности разрешения спорных вопросов на Балканах, заявил, что СССР стоит за урегулирование бессарабского вопроса мирным путем, «если, конечно, он не будет затягиваться без конца».
Наконец, 23 июня Вячеслав Михайлович вызвал Шуленбурга и прямо заявил: «Разрешение бессарабского вопроса не терпит дальнейших отлагательств. Надо же что-то делать! Почти три месяца прошло после выступления Молотова в Верховном Совете, а румыны так и не сделали никаких выводов». Заодно Москве хотелось бы «прихватизировать» и Буковину, поскольку там кое-где живут украинцы: «Румыния поступит разумно, если отдаст Бессарабию и Буковину мирным путем… Если же Румыния не пойдет на мирное разрешение бессарабского вопроса, то Советский Союз разрешит его вооруженной силой. Советский Союз долго и терпеливо ждал разрешения этого вопроса, но теперь дальше ждать нельзя».
Германский посол, едва переваривший внезапную аннексию большевиками Прибалтики, ответил, что решение советского правительства является «совершенно неожиданным» и требует консультаций с Берлином: советские претензии на Бессарабию, конечно, не оспариваются, но у Германии в этом регионе возникли серьезные экономические интересы: «Я заявил Молотову, что немедленно доложу своему правительству, и попросил не предпринимать никаких решительных шагов, пока германское правительство не выработает определенную позицию». Советский нарком «выразительно подчеркнул», что вопрос срочный и в Кремле ожидают, что Германия «не будет препятствовать советской акции, а поддержит ее». Со своей стороны СССР обеспечит охрану экономических интересов Рейха в Румынии. Молотов уведомил также, что «советское правительство будет ждать ответа германского правительства до 25 июня включительно».