Официальной причиной поездки Алехина считается желание принять участие в намечавшемся в Одессе шахматном турнире.
Турнир этот так и не состоялся, и Алехин был вынужден играть легкие партии на ставку в одном из местных кафе, чтобы иметь хоть какие-то средства для существования. Наверное, уже тогда Алехин думал о том, чтобы покинуть Россию, но для этого нужны были немалые средства, которых у него не было. Не хватало и денег, чтобы вернуться в Москву.
А жизнь в Одессе была несладкой. Сначала ее оккупировали австро-германские войска, в конце 1918 года им на смену пришли англо-французские части. В то время в Одессе скопилось немало приезжих (в их числе был писатель И. Бунин), искавших возможность эмигрировать.
В начале апреля 1919 года обстановка в Одессе снова изменилась — в город вошла Красная армия. Началась волна арестов представителей дворянства и буржуазии. В местной газете стали ежедневно публиковаться списки расстрелянных. Неожиданно был арестован и Алехин. Что явилось причиной ареста, неизвестно, но он был потомственным дворянином, титулярным советником, сыном члена Государственной думы и дочери фабриканта. Всего этого вполне достаточно, чтобы считать его врагом советской власти.
Существует несколько версий о том, что произошло далее. Приведу наиболее вероятную: одесский шахматист Я. Вильнер, работавший тогда в ЧК, узнав об аресте Алехина, немедленно телеграфировал об этом в Киев, и оттуда за подписью председателя Всеукраинского ревкома Раковского пришла телеграмма с требованием его освободить. Более того, сразу же после освобождения Алехин был принят на службу в жилотдел Одесского губисполкома. К концу июля Алехин, видимо, заработал достаточно денег, чтобы вернуться в Москву. Несмотря на житейские трудности, московские шахматисты встречались тогда на частной квартире Г. Бермана. Вернувшись, Алехин бывал там почти ежедневно. Там же, после четырехлетнего перерыва, прошел чемпионат Москвы 1919—1920-го годов, а также ряд других турниров. Сказать, что условия игры были исключительно тяжелыми, — значит не сказать ничего. Часто гасло электричество, квартира из-за отсутствия дров не отапливалась. Играли в пальто и валенках, но и это не спасало от холода. Как вспоминал переехавший вместе с правительством из Петрограда в Москву А. Ильин-Женевский, «мерзли носы, руки и в особенности ноги. Думая над ходом, приходилось одновременно ногами под столом вытанцовывать польку-мазурку, чтобы вовсе не окоченеть. Но любовь к шахматам была так велика, что никто не роптал, и все спокойно и с большим удовольствием просиживали целые вечера над шахматными партиями». В чемпионате Москвы первое место занял Алехин, выигравший все партии. Как гроссмейстер, он играл вне конкурса, а чемпионом стал занявший второе место Н. Греков.