Поначалу трудился на судостроительном заводе Берда. Некоторое время спустя перешел на Старочугунный механический завод в Петербурге. Способности, любознательность, начитанность и усердие молодого мастерового вывели его в скором времени в десятники (говоря по современному, в бригадиры). Трудолюбие, скромность и набожность заметно выделяли его из среды сотоварищей, в том числе и в глазах начальства. Бригаде его стали поручать наиболее ответственные заказы. У Ивана завелись деньги. Природная бережливость и неприхотливость в быту могли бы способствовать накоплению небольшого капитала на открытие своего собственного, пусть поначалу и маленького, дела. Так и начинали многие, впоследствии купцы-богатеи и промышленники. Но Ивана Дмитриева привлекало другое.
За эти годы он собрал прекрасную библиотеку. Книги же в те времена денег стоили немалых, вот на них и уходили сбережения. Читал очень много. Повышал знания профессиональные, но большую часть времени отдавал чтению книг божественных. Он и в хозяева-то выходить не стремился, как бы предчувствуя иную свою судьбу.
А тут еще несчастливое сватовство, на которое подбили легкомысленные его товарищи. Вообще-то парень он был хоть куда: отменный мастеровой, статью вышел, физически сильный, благообразный, трезвенный. Привлекательный во всех отношениях жених для многих девиц его круга. А его подбили на сватовство к барышне, к дочке инженера-механика завода. Ну, разумеется, ничем, кроме краха, предприятие это закончиться не могло. Со сватовством этим не обошлось без казуса. Один из доброхотных приятелей, конечно же, из побуждений самых добрых, предложил нанять знакомого колдуна, «чтоб, значит, барышню приворожить». Предложение сие возмутило благочестивого жениха до крайности. Душе нанесена была глубокая травма. Видимо, тогда и стали посещать мысли об уходе из мира, о монашестве. И, как часто бывает, помог его величество случай. По воскресеньям к вечерне он ходил в Казанский собор. Там и свела его судьба с монахом Валаамского монастыря отцом Исаакием. по какому-то делу монастырскому приехавшему в Петербург. После службы разговорились. Рассказы старца об обители, о красотах Валаама так впечатлили Ивана, что он решил во что бы то ни стало побывать на острове, а поскольку регулярное сообщение с монастырем было уже налажено, то и трудностей это посещение не представляло. Не откладывая намерение свое в долгий ящик, тем же летом и отправился на остров.
Было это в конце июля 1847 года. Божественная красота этого края, Ладога, острова, особая, несколько таинственная жизнь монастыря, благолепие служб произвели на нашего путешественника такое впечатление, что решение остаться здесь навсегда пришло мгновенно и твердо. Тем более после душной атмосферы Петербурга и той однообразной, печальной жизни, что окружала его там.