В 1884 году к Сытину от имени Л. Н. Толстого обратился его секретарь В. Г. Чертков с предложением принять участие в организуемом издательстве «Посредник», которое преследовало цель печатания и распространения в народе хороших дешевых книг нравственного и познавательного содержания. Со временем такие книги, по мысли Толстого, должны были вытеснить лубочные картины и сочинения типа «Повести о милорде…». И Сытин, понимая огромное просветительное значение предполагаемого дела, согласился на все условия «Посредника». Позднее в своих воспоминаниях Сытин так описывал начало своей работы в товариществе «Посредник»: «Шел ноябрь 1884 года. В один счастливый для меня день в лавку на Старой площади зашел очень красивый молодой человек в высокой бобровой шапке, в изящной дохе и сказал: „Моя фамилия Чертков. Я бы хотел, чтобы издали эти книги для народа“. Он вынул из кармана три тоненькие книжки, изданные петербургским „Обществом грамотности“ и одну рукопись. Это были толстовские „Чем люди живы“, „Два старика“ и „Христос в гостях у мужика“ Н. С. Лескова… Так начались издания „Посредника“… Книжки по тому времени вышли необыкновенные: дешевые, изящные, с рисунками Сурикова, Репина, Кившенко»… Продолжая свой рассказ, книгоиздатель признавался: «Делу этому я посвятил всю мою любовь и внимание».[433]
Совместная работа Сытина с «Посредником» продолжалась 15 лет. Огромный штат сытинских офеней распространял издания «Посредника» в самых глухих углах России. Книги эти продавались по самой низкой цене — от 1 до 2–3 коп. за экземпляр. Наряду с сочинениями самого Толстого философски-нравственного содержания «Посредник» издавал художественную литературу, книги по сельскому хозяйству, медицине и санитарии, по борьбе с заразными болезнями, уходу за детьми. Масштабы издательской деятельности были очень велики — за первые 4 года было выпущено 12 млн различных книжек и брошюр. Л. Н. Толстой был удовлетворен работой издательства, в одном из писем он писал:
«Чертково-сытинское дело идет хорошо. Открыт склад, набираются, печатаются и готовятся 10 картинок и 10 книжечек…».
Книжки, издаваемые Сытиным, полиграфически были лучше исполнены, чем других издательств, и в то же время предельно дешевы. Но, не удовлетворяясь достигнутым, он продолжал искать новый тип народной книги. «Чутьем, догадкой я понимал, как далеки мы от настоящей литературы». И стремился развивать свою просветительскую деятельность.
Одновременно с выпуском книжной продукции «Посредника» Сытин предпринял и еще одно начинание — издание календарей: для провинциального и особенно сельского жителя второй половины XIX века календарь был настольной, а нередко и единственной книгой, источником информации и справочником. «Заброшенные в глухие углы, отрезанные от центров русским бездорожьем и русскими расстояниями, люди не имели никакого соприкосновения с печатным словом — ни книг, ни газет, ни школ у них не было, и календарь для таких людей был единственным окном, через которое они смотрели в мир», — писал позднее Сытин.