Таким образом, протягивается много нитей между Шекспиром и Саутгемптоном. То, что они встречались, несомненно. Следующее шекспировское посвящение Саутгемптону в поэме «Обесчещенная Лукреция» носит еще более личный характер. Выдвигалось также предположение, что Шекспир адресовал свои сонеты какому-то знатному юноше, но это достоверно не известно. Недавно обнаруженный портрет ясности не внес, а только всколыхнул тему. Он был создан в начале 1590-х и изображает юношу, одетого несколько женоподобно, в румянах, губной помаде, с серьгами в ушах и с длинными волосами. Много лет он ошибочно считался портретом «леди Нортон», но не так давно установили, что это изображение Саутгемптона. Если Саутгемптон и вправду, как предполагают некоторые, был адресатом шекспировских любовных сонетов, то такая андрогинная внешность могла привлечь внимание поэта.
Возможно также, что в течение короткого времени в 1593 году Шекспир был секретарем Саутгемптона. В «Эдуарде III» есть комическая сцена между королем и его личным секретарем, которая наводит на мысли об ироническом отражении некоторого авторского опыта. Он мог работать секретарем молодого аристократа в Саутгемптон-хаусе на Чансери-Лейн, но многие ученые находили в текстах того периода скрытые аллюзии на фамильное поместье Тичфилд в Хэмпшире. Было разумнее и удобнее переехать на время чумы из Лондона в деревню. Может быть, как раз там Шекспир сочинил вторую длинную эпическую поэму с посвящением Саутгемптону — «Обесчещенную Лукрецию».
Не было ничего странного в том, что молодой писатель находился на службе у знатного лорда. Томас Кид служил какое-то время в секретарях у графа Сассекса, Лили — у графа Оксфорда, а Спенсер выполнял сходную работу при епископе Рочестерском. Позднее Саутгемптон завербовал на ту же роль в свое хозяйство поэта и драматурга Томаса Хейвуда. То, что Шекспир находился на такой службе, недоказуемо и представляет собой лишь гипотезу, но эта гипотеза никак не путает хронологию и не противоречит тому, что Шекспир был осведомлен в делопроизводстве. Он был бы превосходным секретарем.
Зафиксирован исторический факт, что в 1593 году Саутгемптон присутствовал на обеде в Оксфорде вместе с четырьмя главными покровителями английского театра: графом Эссексом, лордом Стрейнджем, графом Пембруком и лордом-адмиралом Ховардом. Все свидетельства о елизаветинском обществе или театре оставляют ощущение необычайно тесного круга. Отзвуки этой близости слышатся в созданной Шекспиром в тот период пьесе. «Бесплодные усилия любви» — своего рода загадка. Отчасти это сатира на известных современников, с таким избытком намеков и иронии, что она вряд ли могла быть предназначена для широкого зрителя. Предполагается, что в некотором смысле она сочинялась по заказу Саутгемптона, и даже высказывались догадки, что первое ее исполнение прошло в доме Саутгемптона в Тичфилде. В плане дома в Тичфилде, наверху, слева от главного входа, значится «комната для представлений».