По-видимому, по достижении сыном четырнадцати лет отец заплатил за него 5 фунтов, без которых в соответствии со школьной программой нельзя было продолжать учебу; чтобы он мог приобрести хотя бы те познания в греческом, за скудность которых его упрекал Бен Джонсон[93]. Однако четырнадцать лет были тем самым трудным возрастом, когда мальчишки шли в подмастерья. Юный Шекспир мог начать помогать отцу в каком-то из дел; это была обычная практика для тех, кого не нанимал кто-то другой. Николас Роу утверждает, что после школы отец Шекспира «не мог обеспечить ему ничего лучшего, чем работа у себя в мастерской»; эту догадку подтвердил Джон Обри, который писал, что «он, будучи мальчиком, помогал отцу в работе». Роу, однако, полагал, что Джон Шекспир жил в бедности, а Обри считал, что он был мясником. И то и другое неверно.
Высказывались предположения, что юный Шекспир устроился клерком к адвокату или деревенским учителем или мог начиная с 16 лет поступить на военную службу. Возможно, заслуживает внимания тот факт, что единственной известной Шекспиру формой военной службы была вербовка, а в его пьесах часто упоминается стрельба из лука. Но его исключительная способность погружаться в воображаемый мир вводила в заблуждение многих исследователей. Например, его очевидные познания в области мореходства — вплоть до описания сухарей, которые брали в плавание, — убедили некоторых в том, что он служил на флоте. Силу его проникновения в образ и слияния с ним невозможно переоценить.
При отсутствии фактов сложилось много легенд, связанных с ранними годами Шекспира. Самая известная из них — его браконьерство. Речь идет о вторжении во владения местного сановника сэра Томаса Люси; история впервые упомянута в книге Роу. Сам же Роу позаимствовал ее у актера Томаса Беттертона, который ездил в Стратфорд в поисках сведений о Шекспире и подхватывал все, чего только ни услышит. «Он попал, — пишет Роу, — в плохую компанию, как это часто случается с молодыми пареньками; они часто баловались кражей оленей и неоднократно приглашали его грабить принадлежавший сэру Томасу Люси из Чарлекота парк, что близ Стратфорда. За это он был очень сурово наказан владельцем и в отместку сочинил о нем балладу. Эта, возможно, первая проба его пера была утеряна; хотя говорили, что баллада была написана в столь резкой форме, что гонения на него усилились и ему пришлось даже на какое-то время оставить дела и родных в Уорикшире, а самому скрыться в Лондоне».
Сама баллада, по словам одного уорикширского старожила, «была пришпилена к воротам парка, и это до того разъярило вельможу, что он возбудил в Уорике дело против автора». Позднее случайно обнаружилось, что существуют две версии баллады, в одной из которых обыгрывалось созвучие слов Lucy (Люси) и lowsie (lousy — вшивый, отвратительный). Все это можно было бы отбросить как маловероятную гипотезу — или фальсификацию, как полагают многие, если бы та же история не повторялась, вне всякой связи с Роу, в рассказе священника, жившего в конце семнадцатого столетия.