Однажды ночью механик Фрэнк Кочрэн заехал к Нельсону и рассказал о виденной им машине ФБР: «Она была вся в грязи и глине. Похоже, они ездили по автокемпингам и по проселочным дорогам». Эти слова Кочрэна подтолкнули Нельсона сняться с места. Бандиты положили на задние сиденья машин пятигаллоновые канистры с бензином, прикрыли их брезентом и тронулись в путь. Это было где-то в середине ноября. Нельсон вел «гудзон», Фацо Негри — грузовичок. Около города Дьюранго (Колорадо) у «Гудзона» сломалась коробка передач. Его отогнали в автомастерскую, и там механик сказал, что запчасти надо заказывать. Нельсон думал бросить машину, но Негри вызвался остаться и после ремонта доехать на ней до Чикаго. Нельсон согласился и вместе с Чейзом и Хелен пересел в грузовичок.
Через несколько дней они добрались до пригородов Чикаго. Как всегда, в родном городе было и все, в чем нуждался Нельсон, и все, чего он боялся. Доверять следовало только отдельным людям, все остальные могли донести. При этом ФБР было только одной из забот: Нельсон знал, что преступный синдикат все еще жаждет его крови. Нельсон и Хелен, скитаясь по предместьям, ночевали в машине — где-нибудь в поле за бензоколонкой. Чейз каждую ночь выбирал гостиницу в каком-нибудь маленьком городке: Моррисе, Элгине или Палестайне. Наутро его подбирал Нельсон. В течение всего дня они ехали, останавливаясь у придорожных закусочных, чтобы позвонить по телефону. Почти каждый вечер где-нибудь за городом они встречались с Клэри Лидером. Если у Нельсона и был какой-то план кроме смутных намерений бежать в Европу, то он об этом никому не говорил. Правда, он месяцами обдумывал план Джимми Мюррея по ограблению поезда. Для этого нужны были и люди, и деньги. Первым, с кем Нельсон увиделся в Чикаго, был Мюррей.
В понедельник 26 ноября бандиты отважились въехать в город. Хелен высадили на перекрестке в Норт-сайде: она говорила, что хочет сходить в кино. Однако вместо этого, не сказав никому ни слова, она отправилась гулять по местам, где жила раньше, — мимо домов родителей, братьев и сестер, надеясь увидеть кого-то из знакомых. Хелен была довольно простодушна, и нетрудно представить, что она чувствовала, когда смотрела в освещенные окна домов, где жили ее родные.
Пока она гуляла, Нельсон и Чейз угнали из автосалона блестящий черный «Форд V-8». На этой машине они отправились за город, чтобы встретиться с Клэри Лидером, а также с Фацо Негри, приехавшим на «Гудзоне». «Ну что, парни, почти всю нашу банду прикончили, — сказал им Нельсон, — так что надо собирать новую банду. Работы для нас полно, но в таком составе ничего грабануть мы не сможем. Нужны хорошие надежные ребята вроде Рэя Карписа».