По этой причине проблема представлявших собою военный вакуум Аландских островов стала предметом обсуждения на переговорах о сотрудничестве между Финляндией и Германией, и мы видели, что для сохранения финских сил оккупация архипелага была предложена Германии. По политическим соображениям та оставила решение проблемы Аландов целиком на усмотрение финнов. Финляндия считала их оккупацию как одну из первоочередных задач в предстоящей войне. Операционные планы под названием «Регата» были набросаны уже в августе 1940 г. В связи с тем, что и Германия и Швеция уже не принимались в расчет, вопрос заключался в том, кто успеет к цели первым — Советский Союз или Финляндия. В решающей степени это зависело от достоверной информации о том, когда начнется война. Именно эти важные сведения немцы предоставили друзьям финнам, хотя точная дата в ходе переговоров в Хельсинки и Киле (в начале июня) еще не называлась. В связи с началом собственной мобилизации (17 июня) Финляндия смогла сосредоточить в юго-западных районах страны войска и корабли, предназначенные для Аландских островов.
И в то же время отсутствовали какие-либо достоверные сведения относительно готовности Советского Союза осуществить операцию на Аландах. Во всяком случае, этого опасались, поскольку Москва еще в ходе переговоров с англичанами в августе 1939 г. просила предоставить Советскому Союзу архипелаг в качестве военной базы, а после Московского мира она при помощи своего нового консульства внимательно отслеживала процесс демилитаризации. С кем же, как ни с СССР, предстояло вести гонку в этих условиях? Теперь Советский Союз, в отличие от оценок, имевших место в военных планах Финляндии 30-х гг., был связан на множестве других направлений. Несмотря на огромный советский флот, его сил тем не менее не хватило бы для аландской операции, но этого в то время никто не мог предугадать. Поэтому действовали по схеме: годами ожидавшаяся гонка могла стать реальностью. Финны почувствовали облегчение лишь после того, как соперник не объявился на старте.
19 июня 1941 г. Главный штаб отдал предварительный приказ о готовности к проведению операции «Регата». Исходя из него, штаб военно-морских сил 20 июня 1941 г. отдал свой приказ, согласно которому операция должна была начаться 21 июня в 16 часов 15 минут. В результате хорошо спланированная и тщательно подготовленная переброска финских войск из Турку, Уусикаупунки и Раума на Аландские острова была проведена за несколько часов до начала Барбароссы. За одну ночь с материка на архипелаг на 23 кораблях было переброшено 5000 солдат с боевой техникой, включавшей в числе прочего 69 орудий. В порты назначения заблаговременно были отправлены офицеры для организации приема. Весь прибрежный флот, в том числе обладавшие сильной огневой мощью линкоры «Вяйнямёйнен» и «Илмаринен», прикрывали проведение операции.