Павел и Сила пошли сухим путем. Взявши направление на север, через равнину Антиохии, они прошли Аманское ущелье, "Сирийские ворота"; затем, обойдя глубокий Исский залив, перейдя северный отрог Амана через "Аманидские ворота", они перерезали Киликию, зашли, быть может, в Тавр, перешли Тавр, по всей вероятности через знаменитые "Киликийские ворота", один из самых страшных в мире горных проходов, и достигли Дервии, Листр и Иконии.
Павел нашел дорогие ему церкви в том же положении, в каком он оставил их. Вера не ослабела; число верных увеличилось. Тимофей, во время первого его путешествия, бывший ребенком, превратился в прекрасного человека. Его молодость, благочестие, ум понравились Павлу. Все верные Ликаонии отзывались о нем, как нельзя лучше. Павел приблизил его к себе, горячо полюбил его и обрел в его лице усерднейшего сотрудника, даже сына (сам Павел говорит о нем в таких выражениях). Тимофей был человеком очень простым, скромным, робким. В нем не было достаточно уверенности, чтобы решиться выступить на первый план; ему недоставало авторитета, особенно в греческих странах, где люди были легкомысленны и суетны; но, благодаря его самоотречению он был для Павла неоценимым диаконом и секретарем. Поэтому, Павел и заявляет, что у него не было ученика, который пришелся ему более по сердцу. Беспристрастный историк обязан перенести на Тимофея и Варнаву часть славы, сосредоточенной на слишком всепоглощающей личности Павла.
Приближая к себе Тимофея, Павел предвидел большие недоразумения. Он опасался, чтобы в сношениях с евреями состояние необрезанного, в котором находился Тимофей, не было поводом к протестам и волнениям. В самом деле, повсюду было известно, что отец Тимофея был язычником. Heмало богобоязненных людей могли не захотеть иметь с ним дело; раздоры, только что успокоенные Иерусалимским свиданием, могли возобновиться. Павел вспомнил, сколько хлопот было у него из-за Тита; он решил заранее оградить себя от повторения их, и во избежание того, чтобы в будущем оказаться в необходимости сделать уступки принципам, которые он отвергал, он сам обрезал Тимофея. Это было совершенно согласно с принципами, которыми он руководился в деле Тита и, вообще, во всех таких случаях. Его никогда не заставили бы признать, что обрезание необходимо для спасения; в глазах его такое признание было бы изменой вере. Но так как обрезание не представляло ничего дурного, он считал, что можно было совершить его во избежание шума и раскола. Его коренным правилом было то, что апостол должен целиком отдать себя всем, и подчиняться предрассудкам тех, кого он хочет убедить, если эти предрассудки сами по себе лишь суетны и не содержат в себе ничего достойного прямого осуждения. Но в то же время он, как будто предчувствуя, что вере Галатов вскоре суждено выдержать испытание, взял с них обещание никогда не слушать никакого учителя, кроме него, и осуждать путем анафемы всякое учение, кроме его собственного.