Второе послание к Тимофею дает нам гораздо больше фактов, чем первое. Апостол в тюрьме, очевидно - в Риме 1 8, 12, 16, 17; II, 9 - 10). Тимофей в Эфесе (I, 16 - 18; II, 17; IV 14 - 15, 19), где продолжают кишеть лжеучения, по вине Гименея и Филета (II, 17). Павел в Риме и в тюрьме еще недавно, т. к. он сообщает Тимофею, как новость, некоторые подробности только что совершенной им поездки по Архипелагу: в Милете он оставил Трофима больным (IV, 20); в Троасе он оставил у Карпа вещи (IV, 13); Эраст остался в Коринфе (IV, 20). В Риме Азиаты, между прочим Фигел и Гермоген, бросили его (I, 15). Другой Эфесянин, Онисифор, один из старых его друзей, приехав в Рим, наоборот, искал его, нашел и позаботился о нем в его заключении (I, 16 18). Апостол весь исполнен предчувствием своего близкого конца (IV, 6 - 8). Ученики его далеко; Демас оставил его ради своих мирских забот, он отправился в Фессалонику (IV, 10); Кресцент отправился в Галат (там же), Тит - в Далмацию (там же), Тихика Павел послал в Эфес (IV, 12); один Лука остался с ним (IV, 11). Некий Александр, рабочий - медник из Эфеса, причинил ему много огорчения своими спорами; Александр этот потом отправился в Эфес (IV, 14 - 15). Павел уже являлся перед Римскими властями; на этом разбирательстве никто не защищал его (IV, 16), но Господь поддержал его и вырвал его из пасти льва (IV, 17).
Вследствие этого он просит Тимофея приехать до наступления зимы (IV, 9, 21) и привести с собой Марка (IV, 11). В то же время он дает ему и поручение, это - привести к нему футляр для книг, книги и пергаменты, оставленные им в Троасе у Карпа (IV, 13). Он просит его передать его привет Присцилле, Аквиле и дому Онисифора (IV, 19). Он передает ему поклоны Эвбула, Пуденса, Лина, Клавдии и всех братьев (IV, 21).
Уже этого простого анализа достаточно, чтобы обратить внимание на странные непоследовательности. Апостол в Риме; он только что совершил путешествие в Архилелаг, и сообщает о нем Тимофею, как будто со времени этого путешествия еще не писал ему; в том же письме он пишет ему о своей тюрьме и процессе. Может быть, это путешествие в Архипелаг есть то путешествие пленника Павла, о котором говорится в Деяния? Но во время этого последнего Павел не переезжал Архипелага; он не мог быть ни в Милете, ни в Троасе, ни, в особенности, в Коринфе, так как на высоте Книда буря погнала судно к Криту, а затем к Мальте. - Быть может, речь идет о последнем путешествии Павла, отпущенного на свободу, его обратном путешествии в Иерусалим, в обществе выборных, которым поручен был сбор? Но в этом путешествии участвовал и Тимофей, по крайней мере, начиная от Македонии (Деяния, XX, 4). Между этим путешествием и прибытием Павла в Рим прошло больше двух лет (Деяния, XXII, 27).