С удовольствием передав свои полномочия и перевалив заботы на Деларова, Якоб загрузил "Св. Павла" мехами добычи 1786-87 гг. и ушёл в Макао. В Охотск решил не заходить - до Кадьяка дошло уже известие о том что Кяхтинский торг закрылся, а необходимые товары дешевле было купить в Кантоне.
Рождество экипаж "Св. Павла" отмечал уже в Макао. Торговля не отняла у Якоба много времени. Суда, шедшие в Европу были загружены под завязку и попутный фрахт не брали. Потому, продав меха оптом за 129 000 пиастров, Якоб вложил 100 000 в местную голландскую факторию, а вексель отправил почтой в СПб. На остальные деньги он закупил товары необходимые для компании, делая упор на рис, сахар и сухофрукты. Якоб заметил как вождь Игайю поглащал сладкую рисовую кашу, резонно предвидел, что эти товары найдут сбыт. Кроме того были закуплены чай и ткани для продажи в Охотске, Учитывая закрытие Кяхты, цены на эти товары должны были взлететь.
В конце февраля 1788 г. "Св. Павел" с полным грузом вышел на Кадьяк. На Сандвичевы острова он решил не заходить. За последний год Якоб успел с помощью своих матросов немного изучить язык сандвичан и узнал от них о политической ситуации на архипелаге. Он понял, что на главном острове вот уже 5 лет идет междоусобная война, а остальные острова наблюдают за этим и готовятся к дележу. Поэтому единственный товар, которой найдет сбыт, будет оружие, но Якоб имел на острова далеко идущие планы и не хотел вмешиваться в внутренние склоки. 4-го апреля 1788 г. он вернулся в Трёхсвятительскую гавань.
Шелихов не ошибся в своей характеристике Деларова: не слишком инициативный, он был отличным исполнителем. "В поселениях порядок, люди здоровы, суда полностью оснащены, охотники могут быть собраны в любой момент. За зиму оба раба, купленные в заливе Якутат, были тщательно опрошены, а знали они не мало. Читая опросные листы, я начал понимать обычаи индейцев, взаимоотношения между племенами, их политические и торговые связи, кто может стать союзником, а кто неизбежным врагом… Эяки, живущие на побережье между заливом Якутат и Медной рекой, племя воинственное но немногочисленное. С востока от них атене, с севера- чугачи, а с юга многочисленные колоши. Южные эяки находятся в вассальной зависимости от колошей и платят им дань. Колоши же являются самыми сильными в регионе торговцами и конкурентов на территории, которую они считают своей, не потерпят… Крепость на Якутате строить необходимо, так как к югу от залива еще на 150 миль тянется такой же скалистый, неудобный берег, как от Якутата до реки Медной и если мы желаем посылать охотников на богатые зверем южные острова, надёжное прибежище в пути необходимо, а другого места, кроме как в заливе Якутат, на протяжении 300 миль нет".