Реальное значение литовско-тверского договора 1449 г. проясняется соответствующими статьями докончания, заключенного 31 августа 1449 г. между великим князем Василием Васильевичем и Казимиром Польско-Литовским>33. Василий признавал, что «князь великий Борис Александрович Тверской и со своею братьею и з братаничи своими в твоей стороне» (Казимира), а с ним, великим князем Василием, только «в любви и докончании». Споры между великим князем Василием и Тверью подлежали третейскому суду.
Еще более показательна статья о Новгороде. В спорах между Тверью и Новгородом: «А о чем судьи их спорут, и они вложать на митрополита, кто будеть обема нама люб, и митрополит на кого помолвит. Помолвит ли на новгородца, и ему посылати ко мне, к великому князю к Василию, а мне то оправити. А помолвит ли на тферитина… и ему послати до тебе, короля и великого князя Казимира, и тебе то оправити».
Таким образом, в конце 40-х годов Москва вынуждена была официально признать не только суверенитет Тверского великого княжества, но и включение его в орбиту политического влияния Литвы.
Договоры 1449 г. отражают крайнюю степень сближения Твери с Литвой и соответственно ослабления связи Твери с другими русскими землями. Литовско-тверской договор имел несомненную антимосковскую и антиновгородскую направленность. Кто же еще мог быть наиболее вероятным врагом великого княжества Тверского, против которого оно ждет помощи короля? Заключением союза с Литвой Тверской великий князь принимал меры против усиления Москвы, незадолго до этого одержавшей решительную победу над Шемякой в феодальной войне.
В результате докончаний 40—50-х годов XV в. Москва, Тверь и Литва оказались связанными попарно между собой равноправными договорами. Фактически это означало выход Твери из сферы влияния великого князя Московского — полный политический суверенитет великого княжества Тверского, сохранявшийся путем сложного лавирования между Москвой и Литвой.
В середине XV в. в связи с ослаблением Москвы в результате феодальной войны Тверь переживала последний период своего расцвета как самостоятельное феодальное княжество. В своем «Похвальном слове» тверскому князю Борису Александровичу инок Фома называл его «новым Константином», сравнивал с римскими и византийскими императорами, титуловал «царем», «самодержцем», сообщал о его венчании царским венцом>34. О значении Твери как политического, идеологического и торгового центра свидетельствует и знаменитое «Хождение за три моря» тверского купца Афанасия Никитина>35.
Фактическое положение Тверской земли к началу 60-х годов было достаточно противоречиво. Тверь входила в состав Русской земли, но не была включена в систему политической иерархии, возглавлявшейся Московским великим князем, а занимала особое положение. Тверской епископ был подчинен митрополиту всея Руси — в церковном отношении Тверь тяготела к православной Москве, а не к униатскому Киеву, но тверской епископ почти никогда не ездил в Москву в отличие от глав других русских епархий, признававших власть московского митрополита. В политической сфере Тверской великий князь сохранял полную самостоятельность (с оглядкой на Литву), и это важнейший факт, характеризующий московско-тверские отношения.