Как можно судить по сохранившимся грамотам (дошедшим до нас почти исключительно в составе архивов нескольких крупнейших монастырей, в первую очередь Троицкого), при Василии Дмитриевиче и в первые годы княжения его сына акты, издававшиеся от имени великого князя, как правило, подписывались кем-нибудь из его бояр. За первую треть XV в. в архиве Троицкого монастыря сохранилось 16 княжеских грамот (в том числе 7 — великого князя Василия Дмитриевича, 6 — Василия Васильевича, 3 — удельных князей). На 12 грамотах читаются боярские подписи, в том числе на 8 — боярина Ивана Дмитриевича Всеволожа, виднейшего политического деятеля 20-х — начала 30-х годов XV в. Одну из этих грамот он подписал вместе с другим боярином — Иваном Федоровичем (вероятно, Кошкой). Только на трех грамотах, дошедших в позднейших копиях (списках), боярских подписей нет.
К середине XV в. вводится другой порядок оформления великокняжеских грамот. За 20 лет феодальной войны в том же Троицком архиве сохранилось 57 княжеских грамот. Из 39 грамот Василия Темного боярская подпись читается только на пяти. На основной массе великокняжеских грамот эти подписи отсутствуют, грамоты заверяются только печатью великого князя. Прежний порядок оформления сохраняется только в грамотах некоторых удельных князей. О чем говорит это нововведение? Конечно, не об упадке значения бояр — они по-прежнему оставались советниками, наместниками, воеводами. Новый порядок оформления княжеских грамот говорит скорее всего о росте значения личной великокняжеской канцелярии, во главе которой стояли особые доверенные лица — дьяки, т.е. секретари. Они составляли грамоты, они их переписывали, они же и заверяли, привешивая великокняжескую печать. Сами же дьяки грамот, как правило, в это время не подписывали — в Троицком архиве сохранилась за эти десятилетия только одна грамота, подписанная дьяком великого князя Степаном.
Перед нами — важный шаг в складывании технического аппарата великого княжества. Еще сравнительно недавно великокняжеские дьяки назывались только по именам, иногда — уменьшительно-пренебрежительными кличками. Так, духовную грамоту Ивана Калиты писал некий Кострома — видимо, уроженец этого города. Духовную великого князя Ивана Ивановича, отца Донского, писал (около 1358 г.) какой-то Нестерко. В этой духовной впервые говорится о дьяках — наряду с казначеями, тиунами и посельскими они после смерти князя отпускаются на «волю». Это указание очень интересно. Значит, дьяки Ивана Ивановича — несвободные люди, подобно другим слугам, управлявшим княжеским хозяйством. Как и они, дьяки-грамотеи относились в XIV в. к верхнему слою служилых холопов, которые в Западной Европе назывались министериалами.