Конкретная связь Пскова с Русским государством осуществлялась посредством псковского князя — наместника великого князя во Пскове. Его роль была двойственной: с одной стороны, псковский князь должен считаться с интересами своего «княжества» и блюсти псковскую старину; с другой — как представитель верховной власти Русской земли, он был обязан проводить политическую линию этой власти.
Первый псковский князь-наместник Иван Васильевич Стрига Оболенский пробыл во Пскове немногим более года — с 23 марта 1460 г. до 31 мая 1461 г.>31 Его пребывание ознаменовалось пятилетним перемирием с Орденом, заключенным с санкции великого князя. Стрига оставил о себе хорошую память: еще дважды — в 1467 и 1472 гг. — псковичи просили его на княжение. Отъезд Стриги вызвал псковское посольство в Москву, «чтобы печаловался князь великий своею отчиною и дал бы князя». В то же лето во Псков приехал новый наместник — ростовский князь Владимир Андреевич>32, последний «великий князь» Ростовский, который зимой 1473/74 г. продал свою половину Ростова великому князю всея Руси>33.
Назначение на псковский стол владетельного ростовского князя — показатель процесса ассимиляции удельных княжеств Москвой. Не переставая быть князем в своем уделе, Владимир Андреевич (как и другие князья) выполняет политические поручения великого князя, т.е. фактически находится у него на службе. Составитель Тихоновского списка Псковской летописи отмечает, что «псковичи прияша его с великою честью». Однако автор Строевского списка подчеркивает, что этот князь был прислан «ни по псковскому прошению, ни по старине»>34. По-видимому, псковичи просили другого князя, имени которого летописец не называет. Во всяком случае, князь Владимир Андреевич во Пскове не прижился. Имя его упомянуто при закладке псковичами Нового Городка в Обозерии («на обидном месте»), из чего можно заключить, что в известной мере он участвовал в политической жизни Пскова, но уже осенью 1462 г. между ним и псковичами произошел открытый разрыв.
По словам Псковской летописи, жители «выгнаша» князя Владимира из Пскова, и «невегласы… злые люди» даже «сопхнувше его со степени». В Строевском списке в связи с этим еще раз упоминается, что князь «приеха не по псковской старине, псковичи не зван». Автор списка обвиняет его в том, что он «на народ не благ». Во всяком случае, Владимир Андреевич «поеха… со многим бесчестием на Москву к великому князю жаловатися на псковичь»>35, пробыв на наместничестве неполных полтора года.
В чем конкретная причина конфликта Пскова с князем Владимиром, остается неясным. Можно предполагать, что этот конфликт связан прежде всего с самой процедурой назначения князя без учета пожеланий псковичей. «Добровольные люди» усмотрели в этом нарушение своей «старины», что, видимо, и предопределило их дальнейшее отношение к наместнику. По состоянию источников невозможно установить, какие социальные силы Пскова выступили против князя, к каким слоям населения принадлежали «злыи люди» и «невегласы», чьи интересы они выражали. Едва ли можно безоговорочно согласиться с утверждением Л. В. Черепнина, что князь Владимир был смещен со своей должности «не какой-то группой боярства, а восставшим народом»