В романе показано, как каждый из героев — ДЛ, Зойд и Прерия — в разное время «неуклюже собирают историю по кусочкам» (VL, 282). То же самое приходится делать и читателю. В этой запутанной головоломке множество отдельных элементов, в том числе и многочисленные короткие зарисовки о том, что происходило с каждым из героев после 1960-х. Чтобы рассказать историю жизни одного персонажа, автор вынужден рассказать истории всех действующих лиц. Вместо нескольких связанных между собой зацепок, которые ведут к крупному разоблачению, в «Вайнленде» используется несколько «бесконечных запутанных сценариев» (VL, 284). Так, мы узнаем, что Френеси и ее новый муж Флэш оказываются «втянуты в непрекращающиеся мелкие аферы, которые с каждым разом становятся все отвратительней» (VL, 72). В компьютерных файлах, хранящихся в штаб-квартире «Сестринства Куноичи», записаны цифровые версии Френеси и ДЛ, «которые переплелись в лабиринте обманных шагов, сделанных и пересмотренных обещаний» (VL, 115). Старый учитель ДЛ, сэнсэй Иноширо готовит ее к тому, чтобы она «унаследовала его запутанные связи с миром» (VL, 180). Точно так же история с деньгами двух торговцев, Вато и Влада, переплетается с «запутанной финансовой сагой Призрака» (VL, 182). На развлекательном Шоу Танатоидов’84 «жены Танатоидов смело делали свое дело, чтобы запутать и без того сложные семейные узы» (VL, 219). В Голливуде мать Френеси Саша оказалась «втянута в тонкие детали городской политики того времени» (VL, 289). А когда ДЛ и Такеши наконец приходят в себя в каком-то пентхаусе высоко над Амарилло, этот момент окружен «фрактальным ореолом путаницы, которая могла продолжаться бесконечно» (VL, 381).
Запутанные переплетения всегда были отличительной чертой творчества Пинчона. Так, в романе «Выкрикивается лот 49» Мецгер объясняет, что «наше преимущество состоит как раз в этой приспособляемости к поворотам» (CL, 21), а на первой странице «Радуги тяготения» утверждается, что «это не выпутывание из, а постепенное впутывание в» (GR, 3). Но если в первых трех книгах Пинчона все нити повествования стягиваются к «виртуозной интриге века», хотя и невероятным образом и сквозь призму сатиры, то в «Вайнленде» мы видим лишь бесконечное усложнение. Точно так же Пинчон последовательно демонстрирует свой талант запутывания с использованием синтаксической структуры предложений. Впрочем, мы могли бы сравнить часто цитируемую концовку «Лота 49» с финальными сценами «Вайнленда». В первом случае предложения, как и описываемый в них выбор, словно в каком-то компьютерном языке, выстраиваются в подобие четкой бинарной структуры: «Либо Эдипа пребывает в орбитально-полетном экстазе паранойи, либо Тристеро существует» и т. д. (CL, 126). Зато в «Вайнленде» беспорядочный, запутанный синтаксис сохраняется до конца: