В том году мог состояться его дебют на сцене МХАТа, куда его пригласил О. Ефремов, чтобы сыграть роль Пушкина в спектакле «Медная бабушка» по пьесе Л. Зорина. Даль очень активно репетировал эту роль, многие, видевшие эти репетиции, считали, что в ней актера ждет несомненная удача, однако в какой-то момент он дрогнул. Постановка ему вдруг разонравилась, и он вышел из нее, заставив Ефремова играть эту роль самому.
После этого он уехал в Ленинград, где жила его супруга, и поступил в труппу Ленинградского драматического театра имени Ленинского комсомола. В течение двух сезонов играл Двойникова в спектакле «Выбор» по пьесе А. Арбузова. Играл с полным отсутствием какого-либо интереса к роли. Сам он затем назвал эту пьесу «нелепейшей стряпней», а свое участие в ней охарактеризовал не иначе как «из г… конфетку не сделаешь!».
Каким О. Даль был в тот ленинградский период? Его жена Е. Даль вспоминает: «Рядом с ним я постепенно стала другой. Он мне ничего не говорил, не учил меня, но я вдруг понимала — вот этого делать не нужно. Я была беспорядочна, могла разбросать одежду, у меня ничего не лежало на своих местах. Но вот я увидела, как он складывает свои вещи. Какой порядок был у него на столе, на книжных полках! Когда я просила у него что-нибудь, он, не поворачиваясь, протягивал руку и брал не глядя нужную вещь. Он никогда ничего не искал. И постепенно вслед за ним я начала делать то же самое. И оказалось, что это очень просто…».
А вот что пишет о нашем герое писатель В. Конецкий, его сосед по дому на Петроградской стороне: «Познакомился я с Олегом довольно странным образом. Возвращаюсь как-то домой, а во дворе на трехколесном детском велосипеде катается мужчина. Колени в разные стороны на полметра торчат. Рядом стоит пацан лет шести-семи и плачет. Ну ясно, этот дядька у него велосипед забрал.
Я ему и говорю: «Слушай, парень, ты что маленьких обижаешь?» Он мне в ответ: «А я шут. Мне все можно». Как оказалось, это был Олег Даль…
Он тогда жил в Питере, а наш дом — писательский, и квартира семьи Олега находилась ниже моей на один этаж, по прямой между нашими квартирами было метров двадцать…
Он только что счастливо женился. Тещу называл Старшая кенгуру, жену — Младшая кенгуру. Ни та ни другая не обижались, даже радовались, когда он их так называл… Но в подпитии Олег старался избегать близких контактов с кенгуру, находя приют у меня.
Находил этот приют он в полном смысле слова явочным путем. Время года, день недели, время суток для него значения не имели. Обычно я от души радовался неожиданной явке артиста, ибо выпивка — штука заразительная, и составлял ему компанию…