Суд не пошел на снисхождение и приговорил Генри Старра к 25 годам тюрьмы. За его спиной вновь захлопнулась тюремная дверь, и, казалось, удача навсегда отвернулась от этого человека. Выйти на свободу ему теперь предстояло в возрасте 61 года, а это был уже закат жизни. Но Генри Старр и на этот раз сумел перехитрить судьбу.
В заключении он вел себя настолько идеально, что уже в 1913 году власти штата решили освободить его досрочно с условием, что он никогда не появится в их штате. Старр такое слово дал и в тот же день был отпущен.
Вернувшись в свой родной округ Талса Генри Старр около двух лет вел себя вполне законопослушно, но в 1915 году его терпение иссякло. К тому времени у него родился сын, и он решил обеспечить его будущее испытанным методом.
27 марта его банда совершила невероятное в тогдашней криминальной истории Америки: в один день в городе Страуд, штат Оклахома они напали сразу на два банка и завладели 5 тысячами долларов. Однако в момент отхода Генри Старру не повезло. Некий 15-летний Поль Курри, оказавшийся невольным свидетелем ограбления, принес из соседней лавки ружье и прицельным выстрелом ранил Старра в ногу. Таким образом, все остальные грабители благополучно скрылись, а их главарь был схвачен. Состоявшийся суд приговорил неисправимого грабителя к 25 годам тюрьмы.
И вновь Старр не отсидел и половины отмеренного срока. В 1919 году "за образцовое поведение" он был помилован и отпущен на свободу. Это было уникальное явление в американской юриспруденции тех лет.
В третий раз очутившись на свободе, Генри Старр внезапно решил посвятить себя… кинематографу. Он посчитал свою судьбу настолько уникальной, что задумал воспроизвести ее на экране. И это ему удалось. В считанные недели он создал собственную кинокомпанию и снял фильм, посвященный двойному ограблению банка в Страуде. Фильм принес ему не только приличные деньги, но славу восходящей «звезды» киноэкрана. Казалось, Старр наконец-то нашел себя в этой жизни и к прошлому возврата больше нет. Но тут случилось неожиданное.
18 февраля 1921 года Генри Старр и трое его сообщников ворвались в Народный национальный банк в городе Гаррисоне, штат Арканзас, и, наставив на посетителей и служащих револьверы приказали не двигаться. Грабители принялись потрошить сейфы банка, а Генри Старр следил, чтобы никто не поднял тревогу. Но, увы, следил не слишком внимательно: директор банка Уильям Майер сумел незаметно достать «винчестер» 38-го калибра и выстрелить ему в спину. Пуля угодила точно в позвоночник. Его сообщники бросились к стрелявшему, чтобы отомстить за своего главаря, но Старр остановил их. До этого все его ограбления обходились без жертв, и он не хотел, чтобы была нарушена эта традиция.