На этот раз он решил жениться на какой-нибудь состоятельной вдовушке и безбедно существовать за ее счет. Первый брак подобного рода Смит зарегистрировал в Манчестере под именем Георга Лова. Однако женщина оказалась умнее, чем он предполагал, и вскоре сбежала от него в Канаду. Но Смит убивался не долго.
В 1899 году он женился во второй раз на весьма добропорядочной и главное — состоятельной даме. Ее чувство к Смиту было столь глубоким и сильным, что это позволяло ему пользоваться ее состоянием почти беспрепятственно. Однако как только это состояние было беззастенчиво промотано, Смит покинул свою суженую и скрылся в неизвестном направлении.
Третьей женой брачного афериста стала одинокая вдова, которую он нашел на острове Брайтон. Ее состояние было небольшим — всего на 300 фунтов стерлингов, — но Смит не погнушался и этими деньгами. Заставив «молодую» жену снять со счета все деньги, Смит прокутил их в течение одного месяца и потерял всякий интерес к супруге. Однажды во время очередной совместной прогулки он отпросился в туалет, и доверчивая женщина не почувствовала в этом никакого подвоха. Между тем, пока она терпеливо дожидалась его на улице, Смит сбегал в их дом, собрал все наиболее ценные вещи и благополучно скрылся.
Украденные у вдовы вещи потянули на 90 фунтов стерлингов, и этого Смиту хватило для того, чтобы открыть в городе Бристоль небольшую лавочку. Однако жить один он не может, и вскоре в одной из местных газет появляется объявление: "Ищу экономку".
Откликнулось сразу несколько претенденток, и Смит выбрал ту, которая ему больше всех приглянулась. Ею оказалась некая миссис Пеглер, которой была уготована совсем иная судьба, чем всем остальным жертвам Смита. Дело в том, что эта женщина настолько понравилась ему, что он женился на ней без всяких корыстных побуждений.
Тем временем торговые дела Смита шли куда хуже, чем дела брачные. И вскоре наступили времена, когда им с женой пришлось закрыть лавочку и уехать в Саутгемптон. Там они сняли маленькую комнатку и некоторое время жили вместе. Но так продолжалось недолго. Привыкший жить на широкую ногу за чужой счет, Смит стал тяготиться размеренным и нищенским существованием. В конце концов это и подвигло его вернуться на тропу брачных афер.
Он знакомится на улице с пожилой женщиной, представляется ей как мистер Роз и тут же предлагает свою руку и сердце. Манеры профессионального обольстителя столь изощрены, а сам он столь красив, что бедная женщина не выдерживает и дает свое согласие. Зарегестрировав брак в установленном порядке, молодожены в тот же день отправились проводить "медовый месяц" в город Клафам. На руках у новой суженой Смита 350 фунтов стерлингов, и вскоре они перекочевали в руки Смита. Как только это произошло, его «любовь» мгновенно улетучилась. В один из дней они отправились на экскурсию в национальную галерею, и во время осмотра ее залов Смит отправился в туалет. Все повторилось: пока женщина терпеливо ждала мужа, тот успел вернуться домой, собрал все ценные вещи и был таков.