Спешат и каратели, которые боятся объединения сил Булавина и Драного, и повстанцы — их тоже страшит приближение к Азову царских полков. Долгорукий настойчиво требует от Шидловского отправить полки Кроиотова и Гулица, придав им 500 казаков, к Таганрогу:
— Господа ради, изволь отправить немедленно, чтоб не беспечно в Азове и в Таганрогу от оных воров.
Наконец, Булавин высылает войско к Азову. Возглавляют его Лукьян Хохлач и Иван Гайкин. Войсковой атаман остается в Черкасске. 5 июля конный казачий разъезд из Азова наткнулся за рекой Каланчой на 12 повстанцев, погнался за ними.
— И за ними гнали, — сообщает Степан Киреев, помощник («товарищ») азовского губернатора, своему патрону, — и они (повстанцы. — В. Б.) их навели на многолюдное воровское свое собрание. И те объезжие казаки, видя тех воров многолюдно, возвратились в Азов.
Киреев выслал конных казаков полковника Николая Васильева. Они должны были не допустить повстанцев, а их было до пяти тысяч человек, переправиться через Каланчу, один из протоков Дона в его нижнем течении. Но Васильеву не удалось их задержать — восставшие переправились и ночевали на берегу Каланчи напротив Азова и Петровского городка. Рано утром, «в первом часу дни», повстанцы, «ополчась воинским поведением», пошли на приступ к Азову и Петровскому. Подошли к Дону и «засели в лесные припасы» у Делового двора. Здесь, у корабельной пристани, лежало много бревен, брусков, досок, теса для постройки кораблей. Рядом располагались слободы — Посадская, Пушкарская, Плотничья, Матросская и другие, разные мастерские, кузницы; жили там работные люди, крестьяне, мелкие посадские и служилые люди.
Васильев со своим полком и черкасскими казаками-перебежчиками вступили с повстанцами в бой около Делового двора. Но его конница ничего не могла сделать с пехотой повстанцев. К нему на помощь выслали четыре роты солдат. Три часа обе стороны обстреливали друг друга «непрестанно». Одновременно из Азова, с раскатов (бастионов) его крепости — Алексеевскою, Петровского и Сергиевского, с морских кораблей на повстанцев обрушила огонь артиллерия. Они несли большие потерн, но держались долго и стойко, укрываясь за «лесными припасами». В конце концов мощный огонь заставил их отступить к Каланче, повстанцев преследовали азовские солдаты и казаки. Спасаясь от преследователей, булавинцы бросались в Каланчу, многие тонули.
Под стенами города погибло более 420 повстанцев, столько же примерно утонуло, 60 человек попали в плен. Остатки разбитого повстанческого войска из-под Азова прибыли в Черкасск. Тогда же явился из-под Тора сын Драного. Известия о тяжелых поражениях, по существу разгромах, взбудоражили Черкасск. Рассказы тех, кто участвовал в сражениях, разговоры и слухи, неизбежно преувеличенные, о царских полках, мысли о неизбежных и жестоких расправах карателей не могли не внести смятения в ряды повстанцев. И этим воспользовались заговорщики. Илья Зерщиков, Степан Ананьин, один из булавинских есаулов, причем из Рыковской станицы, его телохранитель, другие старшины и казаки-изменники поняли, что для них наступает решающий час. Пользуясь общим расстройством, сумятицей и растерянностью, они переходят в наступление.