1925 — Всерьез взялся за ремесло писателя, сопровождаемое полной нищетой. Обходя дом за домом, продавал сборник своих стихотворений в прозе «Меццо-тинто».
1927 — С женой Джун открыл бар-закусочную в Гринвич-Виллидж. Работал в управлении по садам и паркам в округе Куинс, за 24 часа собрал материал для обширного автобиографического романного цикла. Выставил акварели в «Римской таверне Джун Мэнсфилд», в Гринвич-Виллидж.
1928 — За год объездил с Джун Европу на деньги, которыми снабдил ее один из поклонников.
1929 — Вернулся в Нью-Йорк и закончил роман «Этот изысканный мир».
1930 — В одиночестве вернулся в Европу, с рукописью еще одного романа, потерянного редактором парижского «Этого квартала» Эдвардом Титусом. Уехал из Нью-Йорка с десятью долларами, ссуженными Эмилем Шнеллоком; намеревался отправиться в Испанию, но пробыв какое-то время в Лондоне, уехал в Париж и там остался. Подружился с Ричардом Дж. Осборном и Альфредом Перле; зиму и весну 1931-32 гг. прожил у Осборна на рю Огюст Бартольди.
1931 — В Лювисьенне познакомился с писательницей Анаис Нин.
1932 — Шатаясь по улицам и проводя ночи где придется, начал писать «Тропик Рака». Работал корректором в парижском издании «Чикаго трибюн». Зимой преподавал английский в Лицее Карно в Дижоне.
1933 — Снял с Альфредом Перле квартиру в Клиши и с ним же съездил в Люксембург. Период «Черной весны»; предельно плодотворный, предельно веселый. Начал писать книгу о Д. Г. Лоуренсе, которую так никогда и не закончил. В Европу Джун вернулась, но вскоре попросила развода и уехала.
1934 — В тот же день, когда вышел в свет «Тропик Рака», переехал на Виллу Сера, дом 18; решающий момент. Оригинал рукописи, трижды переписанный, Оказался в три раза длиннее, чем напечатанный вариант. Заочно развелся с Джун в Мексико-Сити.
1935 — В октябре вышел «В Нью-Йорк с возвратом». Познакомился с астрологом Конрадом Мориканом. В ноябре положил начало так называемой «гамлетовской» переписке с Майклом Френкелем. В сентябре появилось первое издание «Писем Альфа».
1936 — С января по апрель снова жил в Нью-Йорке. Занимался психоанализом. Начал переписку с графом Кейзерлингом, прочитав его «Дневник путешественника». В июне издана «Черная весна».
1937 — Важная встреча с Лоренсом Дарреллом. Вышел «Сценарий» с иллюстрациями Эйба Ратнера. С Альфредом Перле начали выпуск журналов «Бустер» и «Дельта». Зимой на несколько недель уехал в Лондон, чтобы навестить Перле. Познакомился с У. Т. Саймоном, Т. С. Элиотом и Диланом Томасом.
1938 — В январе начал писать для французского журнала «Волонте», тогда же опубликовали «Деньги и как они садятся нам на голову». В июне появилось второе издание «Писем Альфа»; в сентябре вышел «Макс и белые фагоциты».