Появились сигналы о настораживающем интересе к нему со стороны американских спецслужб. В 1979 году руководство КГБ СССР приняло решение перевести Калугина из разведки в Ленинградское управление КГБ. Эта инициатива перевода Калугина исходила от Андропова.
За время работы Калугина в Ленинграде органы контрразведки неоднократно фиксировали интерес к нему со стороны американцев. Отмечались случаи, когда и Калугин, и американские разведчики «попадались» на одном маршруте.
Оказавшись в Ленинграде, Калугин вскоре стал писать жалобы в ЦК КПСС на сослуживцев, на некоторых работников партийных и советских организаций. Из Москвы одна за другой приезжали комиссии. Проверки показывали несостоятельность утверждений Калугина, о чем ему сообщалось и устно, и письменно.
Калугин, кстати, был ретивым партийцем. Он постоянно требовал усиления партийного руководства, особенно по линии Отдела административных органов ЦК КПСС, видел в этом главное средство решения органами госбезопасности стоящих перед ними задач. Клеймил позором тех, кто отступал от принципов партийного руководства.
Все эти заявления и результаты проверок имеются в соответствующих делах и в свете нынешних нападок Калугина на КПСС выглядят, по меньшей мере, любопытно.
Народным депутатом СССР Калугин был избран в 1989 году, на волне разгула «демократии» активно выступал в печати с критикой органов госбезопасности, выдал немало секретов. В связи с этим против него было возбуждено уголовное дело, но после событий 19–21 августа 1991 года дело прекратили. Указом Президента СССР
Горбачева Калугин еще до августовских событий был лишен генеральского звания. Но вскоре после августа, как мы уже знаем, по представлению Бакатина он получил это звание из рук того же Горбачева обратно.
Для полноты характеристики личности Калугина стоит поведать и о таком факте. В 1989 году Калугину было объявлено об увольнении из органов госбезопасности. В его личные планы это не входило, и он принял шаги по предупреждению подобного развития событий.
Попросившись на прием к Крючкову, Калугин прямо заявил, что хотел бы и далее работать в органах госбезопасности, причем в Москве, и что если будет принято такое решение, то он обещает ничего отрицательно о чекистской организации не писать, а жить с КГБ мирно. Но если, грозил он, его все-таки уволят из органов, то он начнет публично выступать против Комитета госбезопасности, и никакого мира не будет.
В личности Калугина люди все-таки разобрались, и когда в 1993 году он попытался вновь пролезть в народные депутаты России, то с треском его провалили. Он получил всего два процента голосов, в то время как в 1989 году за него проголосовало около 60 % избирателей.