Прикрывая конвои с эвакуирующимися с острова Мальта, английский Средиземноморский флот впервые вступил в боевое столкновение с итальянским. Это произошло в районе полуострова Калабрия, на каблуке "итальянского сапога". Английские корабли разделились на три группы: в авангарде шли пять легких крейсеров, во второй группе - линейный корабль "Уорспайт" (под флагом адмирала Каннингхэма) и пять эсминцев, в нескольких милях позади них шли устаревшие линейные корабли "Малайя" и "Ройял Соверин", авианосец "Игл" с 19 самолетами на борту и 10 эсминцев. Оперативная группа "Н" с целью отвлечения сил противника совершала переход в западной части Средиземного моря.
Итальянские силы, шедшие на север после сопровождения конвоя в Бенгази, состояли из линейных кораблей "Джулио Чезаре" и "Кейвор", 6 тяжелых и 12 легких крейсеров и эсминцев под общим командованием главнокомандующего итальянским флотом адмирала Кэмпиони. Это соединение было специально усилено ввиду ожидавшейся возможности встречи с противником на обратном пути из Ливии.
Самолеты с "Игла", намеревавшиеся нанести удар по итальянским линейным кораблям, не смогли опознать их и безрезультатно израсходовали свои торпеды, атаковав вместо них крейсера. Судя по курсу итальянских кораблей, Каннингхэм заключил, что они прикрывают переброски в Ливию, поэтому он сманеврировал таким образом, чтобы поставить свои корабли между итальянскими силами и их базой в Таранто. Во второй половине дня английские легкие крейсера встретились с итальянскими. Несмотря на значительное численное и огневое превосходство противника, английские крейсера продолжали бой до подхода на помощь "Уорспайта". Когда "Уорспайт" заметил итальянские линейные корабли, он вступил с ними в бой с дистанции около 13 миль. После нескольких залпов итальянский флагманский корабль "Джулио Чезаре" получил попадание в основание передней трубы. Итальянский адмирал выслал для торпедной атаки эсминцы, а сам, прикрываясь дымовой завесой, отступил в направлении к Мессине. К этому времени в артиллерийский бой включились все корабли, а когда англичане попытались отрезать итальянским кораблям путь к отступлению, разбираться в обстановке стало еще труднее. К 17.00 преимущество в скорости хода итальянских кораблей позволило им выйти из боя, а адмирал Каннингхэм, боясь попасть в зону действия итальянских подводных лодок, прекратил преследовать их на расстоянии 25 миль от итальянского побережья. Тем временем, воспользовавшись отвлечением сил противника, из Мальты в Александрию вышли два конвоя. Корабли адмирала Каннингхэма приняли на себя удары итальянской авиации, которые в противном случае были бы нанесены по судам конвоя.