В середине 90-х гг. Джеймс пережил серьезный кризис, связанный с неудачным сценическим опытом — провалом пьесы «Гай Домвилл» (Guy Domville, 1895), однако сумел вынести полезный урок из поражения, стал широко использовать в своих произведениях драматические приемы, добиваясь сплава повествовательного и сценического принципов.
С появлением в 1897 г. повести «Пойнтонская добыча» (The Spoils of Poynton) начинается переход Джеймса к «поздней манере», которая характеризуется значительным усложнением художественной формы, диктовавшимся стремлением писателя как можно глубже проникнуть в тайники человеческого сознания, точнее передавать тончайшие, трудноуловимые оттенки чувств и душевных движений. В «поздней манере» написаны повести «Что знала Мейзи» (What Maisie Knew, 1897), «Неуклюжий возраст» (The Awkward Age, 1899), «Священный источник» (The Sacred Fount, 1901); романы «Крылья голубки» (The Wings of the Dove, 1902), «Послы» (The Ambassadors, 1903), «Золотая чаша» (The Golden Bowl, 1904) и др.
В трех последних романах Джеймс обращается к своей излюбленной теме: развернутому сравнению Европы и Америки, однако теперь из трактовки темы почти исчезают бытовые сопоставления, зарисовки нравов и т. п. Коллизия переносится в сферу морально-философских обобщений, приобретая характер аллегории или притчи. Так, в «Послах» раскрывается драма пуританского сознания в запоздалом столкновении с «языческим» жизненным опытом. В «Крыльях голубки» исследуется сложный комплекс нравственных проблем: вины, предательства, любви эгоистической и самоотверженной, выбора между вульгарным успехом и возвышенным поражением. Европа и Америка выступают здесь как символы противостоящих друг другу нравственных категорий.
В поздних произведениях Джеймс смело, хотя и не всегда удачно, экспериментирует в области формы и делает ряд открытий, предвосхитивших некоторые особенности развития романного жанра в XX в., что относится, в частности, к его концепции «точки зрения» как центрального организующего принципа повествования. Концепция основана на признании очевидной зависимости познаваемого объекта от познающего субъекта. Предметом исследования становится не просто окружающая действительность, но механизм ее преломления через призму индивидуального сознания.
Джеймс внес большой вклад в теорию романа. В 1907–1909 гг. пишет серию предисловий к нью-йоркскому собранию своих сочинений, составившую единый цикл, оказавший немалое влияние на развитие английской и американской критики. Его программные вещи — «Искусство прозы» (The Art of Fiction, 1885), «Будущее романа» (The Future of the Novel, 1899), «Новый роман» (The New Novel, 1914), а также большое число работ, посвященных творчеству Готорна, Эмерсона, Тургенева, Ч. Диккенса, Э. Троллопа, Джордж Элиот, Бальзака, Флобера, Золя, Т. Готье, П. Мериме и других писателей.