В это же время Адамс обратился к литературе, создав романы «Демократия» (Democracy, 1880, рус. пер. 1989) и «Эстер» (Esther, 1884), в центре которых стоят социально-политические и философские проблемы.
Пережив в 1885 г. личную трагедию (самоубийство жены), Адамс отправился в длительное путешествие по Востоку и островам Тихого океана, где занимался изучением буддизма и других религий, нравов и обычаев туземцев, записывал предания и рассказы, на основе которых воссоздавал историю народов Полинезии и их колонизации. Он много путешествовал и впоследствии, в частности, побывал дважды в России.
Перемены, которые Адамс обнаружил по возвращении в 1892 г. в Америку, вступившую в фазу монополистического капитализма и империализма, углубили его разочарование в действительности. Он был одним из первых, кто понял, что с этой Америкой идеалы джефферсоновской демократии несовместимы. Неприятие современной Америки и отсутствие в его представлении иной альтернативы общественного развития порождали у него глубокий пессимизм.
Этими настроениями пронизаны произведения, созданные в последний, наиболее плодотворный с литературной точки зрения период: «Мон-Сен-Мишель и Шартр» (Mont-Saint-Michel and Chartres, приватная публ. 1904), «Воспитание Генри Адамса» (The Education of Henry Adams, приватная публ. 1907; рус. пер. 1988), «Послание американским преподавателям» (A Letter to American Teachers of History, 1910). «Мон-Сен-Мишель» написан в форме историко-искусствоведческого исследования, «Воспитание» — в форме автобиографии. По существу, их объединяют поиски идеала в эпоху, обнажившую кризис традиционных идеалов американской демократии. Да и сам автор рассматривал эти произведения как взаимосвязанные, определив одно как «исследование единства XIII столетия», другое — как «исследование множественности XX столетия».
Символом единства стала для Адамса Дева Мария, образ которой носит в его трактовке не столько теологический, сколько метафорический характер — воплощение духовного совершенства. Ей Адамс противопоставляет «динамо-машину» как символ, вобравший в себя духовную сущность XX в. Писатель не смог обрести нового общественного идеала взамен утраченного, и это придало его размышлениям о смысле бытия трагическую окраску, которую он скрывал под покровом иронии. Душевные метания Адамса, давшие главный толчок к написанию его признанных шедеврами книг «Мон-Сен-Мишель» и «Воспитание Генри Адамса», приобрели обобщенное звучание, а сами они стали вехой в развитии американской литературы XX в., критически оценивающей духовное и социальное развитие страны. Большой интерес представляет также обширное эпистолярное наследие писателя.