14 ноября 1963 года состоялась премьера спектакля на Бродвее. Прилетел и автор Кен Кизи, впервые в жизни надевший фрак. Керк Дуглас блестяще сыграл главную роль — гуляки и бабника Рендла Макмерфи. Тем не менее спектакль продержался лишь несколько месяцев и был снят из-за яростного неприятия критики: рецензенты не нашли шутки обитателей психушки забавными, да и публика не проявила сострадания к героям пьесы.
Пришлось Керку Дугласу со сцены возвращаться в кино. Он попробовал свои силы в режиссуре. Его картины — «Бездельник» (1972) и «Отряд» (1975), где он исполнил роли главных героев, имели хороший прокат. Неплохо проявил себя Дуглас и как деловой человек, успешно возглавив сразу четыре коммерческие фирмы. Время от времени, несмотря на поджимающий его возраст он появляется в кино и неизменно удачно: смешная роль в ленте «Крутые ребята» (1986) и небольшая, но емкая — деспотичного старика в картине «Оскар» (1991). В 1999 году он появился в приключенческой ленте «Бриллианты» и был удостоен премии на Берлинском фестивале «За вклад в киноискусство». Получил он и почетный «Оскар» (если не за конкретную роль, то за совокупность ролей). И, наконец, в 1981 году Керк Дуглас был удостоен «Медали свободы» — высшего знака отличия для гражданских лиц в США.
Алла Пугачева пела шуточную песню про «настоящего полковника», а Керк Дуглас уже по-серьезному — настоящий мужчина, покоритель многих женщин, секс-монстр, как его иногда называла желтая пресса.
Керк Дуглас — человек взрывного темперамента, сам он считает, что конфликты всегда идут на пользу творчества: «Я — человек пылкий, темпераментный и ненавижу „средние отношения“, — говорит он. — Я прошу всех: „Любите меня или ненавидьте, только не относитесь ко мне бесстрастно“».
В 1943 году Керк женился на своей сокурснице по театральной академии Дайане Дилли, через год родился сын Майкл. Семейная жизнь не задалась, да и какая может быть нормальная семейная жизнь при постоянных съемках и контактах с красавицами-партнершами. А их было много, и одна лучше другой: Мэрилин Максвелл, Джин Кроуфорд, Марлен Дитрих, Рита Хейуорт… Разумеется, произошел разрыв. Дайана не могла согласиться с утверждением Керка: «А что же такое жизнь, если не любовь?» — тем более, что любовь была не к ней.
В 1951 году на съемках во Франции Керк Дуглас познакомился с француженкой Анной, которая стала его второй женой, как говорил наш незабвенный вождь, «всерьез и надолго». С ней они вместе более 50 лет.
Анна всегда являла собой тип идеальной женщины: терпеливой, тактичной, уважающей некоторые мужские слабости, но соблюдающей правила светской игры и жизни. Она смотрела сквозь пальцы на многочисленные увлечения мужа, — ведь его недаром называли Казановой Голливуда, — считая, что лучше что-то не заметить, чем увидеть и ужаснуться. А Керк Дуглас загорался при виде новой женщины, но вскоре и угасал: при сравнении Анна оказывалась всегда лучше любой кинодивы. Однажды он не выдержал натиска журналистов и выпалил: «Да, я признаю себя виновным. Я никогда не поверю, что мужчина, женатый сорок лет, как я, не поддается искушениям. Тогда он, наверное, совершенно немощный. Но в противоположность большинству мужчин я никогда ничего не скрываю. И всегда каялся перед женой…»