Следуя давней традиции математической преемственности, Гриша был готов начать с того места, где остановилась его мать. Эта история произвела на Натансона сильное впечатление: он и сам был из династии математиков. Его отец, Исидор Натансон, был автором канонического учебника высшей математики и преподавал в том же пединституте до самой смерти в 1963 году.
Сын Любы перешел в пятый класс, то есть уже мог начать серьезно заниматься. У Натансона уже был на примете преподаватель для Гриши. К нему профессор и отправил мальчика и его мать.
Так началось обучение Григория Перельмана.
Олимпиадная математика похожа на спорт куда больше, чем многие полагают. Здесь тоже есть клубы — математические кружки, есть тренеры — преподаватели математики, есть тренировки и, разумеется, состязания. Одних способностей для успеха мало: талантливому ученику нужен хороший наставник, команда, поддержка семьи и, разумеется, воля к победе. Невозможно сразу выделить будущих звезд.
Гриша Перельман пришел в математический кружок Ленинградского дворца пионеров осенью 1976 года. Он оказался гадким утенком среди других гадких утят. Гриша был полноват и неловок. Он играл на скрипке (его мать, которая обучалась не только математике, но и играла в детстве на скрипке, приглашала к сыну частного преподавателя). Когда Гриша пытался объяснить решение математической задачи, слов оказывалось так много, а речь текла так быстро, что понять почти ничего было нельзя. Он был на год младше других детей (только один мальчик в кружке был еще младше), но развит не по годам.
Гришин товарищ по кружку Александр Голованов одолевал программу двух классов за год и собирался закончить школу в тринадцать лет. Трое других мальчиков обходили Гришу на соревнованиях в первые годы его занятий. По крайней мере еще один из них — Борис Судаков, любознательный, энергичный мальчик (его родители, как выяснилось, были знакомы с семьей Перельманов), выказывал способности большие, нежели Гриша.
Как Судаков, так и Голованов были отмечены признаками одаренности. Они всегда были возбуждены. Они боролись за первенство всегда и повсюду, и математика была лишь одной из многих вещей, приводивших их в восторг, одним из способов блеснуть умом и доказать свою уникальность. Гриша был любознателен, но молчалив, и для этих двоих истинным наслаждением было делиться с ним идеями. Сам же он подобное желание обнаруживал редко. Он водил дружбу с математическими задачами — крепкую, но глубоко интимную. Говорил
Гриша в основном о математике, да и то чаще с самим собой. Случайный посетитель занятий маткружка не выделил бы Гришу среди других мальчиков. В самом деле, среди множества знакомых Перельмана (даже тех, кто встречался с ним позднее) я не нашла ни одного, который описал бы его как яркую личность. Никому не приходило в голову, что он может блистать. Перельмана описывали как чрезвычайно умного мальчика, предельно точного в словах и мыслях.