Современники оставили описание внешности и привычек второго Скобелева. Вот, например, рассказ А.В.Верещагина, брата известного художника-баталиста, относящийся ко времени русско-турецкой войны 1877–1878 гг.: «Старик Скобелев был высокого роста, с крупными чертами лица, с длинной рыжей бородой. Ходил он в синей гвардейской черкеске (он тогда командовал Кавказской казачьей дивизией. — В.М.), обшитой серебряными галунами. Говорил медленно, в нос и в разговоре постоянно мычал; спрашивал ли он, или отвечал, все равно, за каждой его фразой следовало гнусавое ммм-м. На большом пальце правой руки носил перстень с огромным брильянтом и когда здоровался с кем-то, то подавал только три пальца». Имел представительный вид. А вот что писал сам художник В.В.Верещагин. «Румыны немало дивовались на статного, характерного русского генерала… Скобелев-отец поразил меня своей фигурой: красивый, с большими голубыми глазами, окладистою, рыжею бородой, он сидел на маленьком казацком коне, к которому казался приросшим».
Дмитрий Иванович женился на дворянке Ольге Николаевне Полтавцевой. О матери нашего героя и ее ближайших предках стоит сказать особо. Если при взгляде на родословие Скобелева по мужской линии бросается в глаза преданность военной службе, суровая солдатчина, то родословие матери связано с романтической, трогательной, по-своему даже идиллической историей в духе жизни старинных провинциальных помещиков. Кто не знает прелестной пушкинской новеллы «Барышня-крестьянка»? Представьте себе, в ней описана история ближайших предков Скобелева по материнской линии. В конце XVIII в. богатый помещик генерал Алексей Александрович Пашков вышел в отставку и поселился в своем имении в Тамбовской губернии. Он рано овдовел и остался с единственной дочерью Дашей, умницей и красавицей, в которой не чаял души и не жалел денег на ее домашнее воспитание. Характером Пашков напоминал пушкинского Троекурова: был своенравен и гневлив, вся округа перед ним трепетала. Но, подобно тому же Троекурову, он на удивление соседей дружил с мелкопоместным дворянином Полтавцевым. Тот тоже похоронил жену и остался с единственным сыном Колей, который был несколькими годами старше Даши и также был умен и хорош собой. Желая дать ему наилучшее образование, отец отправил его на учебу в Петербург, а затем за границу. По возвращении молодого Полтавцева в отношениях богатого и бедного соседей все шло сначала хорошо, образованный юноша по-прежнему вызывал симпатии Пашкова. Но случай поссорил две семьи. Оба помещика были страстными охотниками, у Пашкова была огромная псарня, а Николай Полтавцев привез из-за границы двух собак новой в России породы. На просьбу Пашкова продать их отец и сын ответили отказом. Взбешенный Пашков прекратил с ними всякие отношения.