Ваграмскую катастрофу Клейст воспринял как новое тяжкое горе. Дело освобождения Германии от чужеземцев, в котором он участвовал как публицист, но в котором жаждал участвовать с оружием в руках, терпело неудачу за неудачей. Не видно было сил в стране, которые поддержали бы смелые попытки подпольщиков, а обратиться за поддержкой к народу (именно он был самой надежной опорой в борьбе против французов) Клейсту мешала сословная узость его мировоззрения, каким бы широким оно ни было для тех времен.
Мечта о героическом подвиге во имя воссоединения родины, разорванной и порабощенной, рухнула, как рухнула и надежда на литературный успех: творчество Клейста было слишком своеобразно для того, чтобы его могли понять немецкие читатели 1800-х годов. Будущее казалось беспросветным. Все более углублялось душевное расстройство писателя, обостренное и личными обстоятельствами. Женщина, которую полюбил Клейст — Генриэтта Фогель, — оказалась смертельно больной. Росло мучительное недовольство собой: у того внутреннего разлада, которым полны письма Клейста и который нередко рассматривается литературоведами как некое естественное состояние поэта, была ведь и другая сторона — мечта покончить с этим разладом, стремление стать цельной героической личностью, а жизнь отказывала во всем: он был непризнанным поэтом, партизаном без товарищей по оружию; только что найденное наконец близкое по духу и понимавшее его существо было обречено на мучительную смерть… Родина была во власти всемогущего врага. Где здесь мечтать о цельности и героизме! В ноябре 1811 года пришла развязка трагедии.
Последние три года жизни Клейста были наполнены лихорадочной работой, тревогами, разочарованиями. Но за это же время он закончил трагедию «Пентесилея» (1808), написал драмы «Кетхен из Гейльброна» (1808), «Битва Германна» (1809), «Принц Гомбургский» (1810), повесть «Михаэль Кольхаас» (1808–1810), новеллы…
Лишь немногие из произведений Клейста были изданы при его жизни. Известность пришла к нему после смерти; первым издателем собрания сочинений Клейста был Л. Тик: он обратился к наследию Клейста, собирая материалы по истории немецкого романтизма.
В первый период творческого развития Клейста (до 1807 г.) на него оказывает сильнейшее влияние реакционная романтическая мысль, — политика, философия, историография, рьяно атаковавшая французскую революцию и просветительские традиции. Вместе с тем Клейст, отрицавший демократическую утопию Руссо, принимал многое в его критике общественных отношений возникавшего буржуазного общества.