Гете, с интересом следивший за развитием Клейста, но чуждый его эстетическим устремлениям, в целом занимал в отношении Клейста критическую позицию. В письме Клейсту по поводу «Пентесилеи» (Клейст хотел видеть свою пьесу на сцене Веймарского театра) Гете заметил, что и странный, с его точки зрения, характер Пентесилеи, и «чужая» для Гете обстановка, в которой действует Пентесилея (то есть трактовка античности, данная Клейстом) потребуют от него «много времени» для того, чтобы разобраться в них и понять их.
К 1803 году Клейст закончил работу над драмой «Семейство Шроффенштейн». Эта пьеса создает мрачную картину немецкого средневековья, выразительно обрисовывающую эпоху и характеры, порожденные ею. Несмотря на специфику драмы, построенной на истории вековой вражды двух ветвей дома Шроффенштейн, оспаривающих друг у друга наследство, несмотря на явную страсть поэта к кровавым и отталкивающим подробностям, нельзя пройти мимо образов Оттокара и Агнессы, влюбленных, мечтающих, чтобы вражда, разделившая их семьи, наконец закончилась и позволила бы им соединиться. Жертвы рока, обрушившегося на них со слепой силой, они противопоставлены суровой толпе других персонажей драмы. Над их телами происходит угрюмое примирение.
Глубокая противоречивость Клейста сказалась в том, что на тот же период, в который он создал обе свои трагедии, приходится и его работа над комедиями «Амфитрион» и «Разбитый кувшин».
В «Амфитрионе» Клейст, по существу, создал немецкий вариант старого античного и мольеровского комического сюжета, придав ему новый колорит. Клейст смело смешал в комедии высокое с низким, смешное с трагическим. Любящая Алкмена, чья страсть изображена с подкупающей силой, относится к числу лучших образов, созданных Клейстом; вместе с тем холопство Амфитриона дает повод для веселого смеха, для сатиры на самодовольного мещанина, пресмыкающегося перед господами. В сложном комизме «Амфитриона» отразилась жалкая немецкая действительность, оскорблявшая и отталкивавшая Клейста, выразились его скептические раздумья о человеке, о его готовности приспособиться к любому положению, если оно ему выгодно. Но за комическим строем пьесы чувствуется мечта о свободной личности, мечта о таких условиях общественной жизни, которые не уродовали бы и не унижали человека.
И эта пьеса Клейста не понравилась Гете. Ее многосторонность, переплетение трагического и комического начал Гете расценивал как «раздвоенность»; сложность эмоций, раскрытую в сценах комедии, посчитал «путаницей чувств».
«Разбитый кувшин» — одно из выдающихся произведений немецкой драматургии XIX века, до сих пор сохраняющееся в репертуаре немецких театров.