Июнь-июль. Отправляется в поездку с целью изучить на месте переселенческое движение крестьян в Сибири, но, доехав до Екатеринбурга, возвращается; в письме к Е. П. Летковой объясняет это решением основательнее устроить свои личные дела и затем «уехать в Сибирь до весны», однако осуществление данного намерения пришлось отложить.
Сентябрь. В «Русской мысли» начали печататься очерки «Скучающая публика».
5 октября. Арест Г. А. Лопатина в Петербурге, произведший тяжелое впечатление на Успенского.
Выход в свет тт. IV–VII Сочинений Успенского в издании Ф. Павленкова.
Январь. В «Русской мысли» началось печатание цикла очерков «Через пень-колоду» (окончено в мае); в «Книжках «Недели» — «Про счастливых людей. Святочный рассказ».
8 марта. Пишет большое письмо Ф. Ф. Павленкову по поводу запутанных денежных отношений, в которых находился писатель с самого начала своей литературной деятельности.
21 апреля. Очерками «Несбыточные мечтания» возобновилось активное сотрудничество Успенского в газете «Русские ведомости».
Конец апреля — июль. Поездка на юг (Киев, Одесса, Ростов-на-Дону, Ессентуки, Кисловодск); поездка освежила писателя, дала массу новых впечатлений, улучшилось здоровье: «Я не печалюсь, — заявляет в одном из писем Успенский, — хорошо себя чувствую — покойно и много для меня чрезвычайно нового. Ах, сколько нового на Руси!»
Май. В «Русской мысли» напечатан очерк «Выпрямила» (в цикле «Через пень-колоду»).
Август. В «Русской мысли» начали печататься «Очерки русской жизни (Наблюдения и компиляции)»; в «Русских ведомостях» началась публикация цикла очерков «Безвременье (Путевые заметки)».
Октябрь. В «Русской мысли» появился рассказ «Буржуй (Летние воспоминания)»; в «Книжках «Недели» — «Заячье направление».
Декабрь. В «Русской мысли» напечатан рассказ «Перестала! (Из деревенских заметок)».
Январь. Начало сотрудничества в «Северном вестнике» — напечатаны «Мечтания о трудовой жизни {Очерки и заметки)»; в «Русской мысли» появился очерк «Хорошего понемножку (Деревенские размышления)».
Март. В «Северном вестнике» начинает печататься цикл очерков и рассказов «Кой про что».
Март — июль. Поездка на юг и за границу (Ростов-на-Дону, Новороссийск, Ялта, Одесса, Сеаастояошь, Константинополь); творческим результатом поездки явились «Письма с дороги»; в ряде писем к В. М. Соболевскому говорится о намерении осуществить поездку в Болгарию, однако в 1886 г. эта поездка не состоялась.
2 августа. Заключено домашнее предварительное соглашение, по которому Успенский предоставлял И. М. Сибирякову «полное право на свои сочинения» за 18 750 р. (нотариальный контракт подписан 13 ноября 1886 г.); данное соглашение вступало в силу «по прекращении права Павленкова на первое издание».