Эссеистская художественная проза, равно как и романизированная критическая монография, была вообще «в литературном ходу» в период, который принято называть «концом века». «Критичность», эссеистичность литературы и литературность критики, свойственные Честертону, вполне соответствовали литературной моде. Тем более разителен подчеркнутый и стойкий демократизм его эстетических представлений на фоне как литературного эстетства (fin de siecle), так и экспериментальной модернистской литературы 10—20–х годов нынешнего столетия.
На протяжении всей своей деятельности Честертон последовательно противостоял антидемократическим тенденциям «высоколобой» литературы. «Когда я начал писать, то преисполнился яростной решимости выступать против декадентов и пессимистов, задававших тон культуре того времени», — пафосом этого признания проникнуты фактически все его произведения, и в первую очередь критические. Его в высшей степени наивные и примитивные общественные идеалы, выражавшиеся в противопоставлении «прогрессивного» средневекового дистрибутизма разъедающему влиянию капиталистической плутократии, в эстетическом преломлении вылились в безоглядную романтизацию повседневности, в неизбывный, подчас ни на чем не основанный оптимизм. «Мистикой оптимизма», по сути дела, проникнута эстетическая программа Честертона в целом, она же определяет ее противоречивость, ее слабые и сильные стороны на ней основываются его ошибочные суждения и его здоровые литературные представления: механистическому детерминизму он противопоставляет поэтизацию действительности, неизменную веру в возможности простого человека; узости камерных построений, «литературности» обмельчавшей новомодной литературы — глубину и социальный пафос английских реалистов прошлого столетия; чистой литературной технике, «слаженности формы» — вдохновение и романтический порыв; эстетству Патера, Уайльда и Бердсли — жизненность Рабле, Шекспира, тех же викторианцев; аналитической созидательности, упорядоченности, «фантазирующему разуму» — инстинкт жизни.
Честертон шел к критике через журналистику; в его рецензиях, статьях, даже критических монографиях много от газетной заметки, очерка, фельетона. Его эссе на протяжении нескольких десятков лет регулярно появлялись в периодических изданиях (с 1905 года и фактически до конца жизни он бессменно вел рубрику «Блокнот» для «Иллюстрейтед Лондон ньюс»), и Честертона никак не обвинишь в пренебрежении внешними эффектами — неписаным законом газетного жанра. Его чисто журналистская страсть — во что бы то ни стало «завоевать» читателя, блеснуть «легким» пером — бывает подчас обременительной. Остроумная идея, тонкое наблюдение иногда теряются за поистине неуемным острословием. Какое огромное значение придавал Честертон словесной игре, видно хотя бы из названий сборников его эссе: «При всем при том», «Непустяшные пустяки», «Пристрастие — не причуда», «Между прочим», «Пригоршня авторов».